The invention relates to the use of novel dyes with a BODIPY structure, characterised in that they contain at least one chlorine atom bound to the carbons of the boradiazaindacene system, to the use thereof as laser dyes and fluorescent markers, and to a method for obtaining some of these compounds.
1. REIVINDICACIONES 1. Uso de un compuesto d <img class="EMIRef" id="179665821-imgf000030-0001" /> donde , al menos uno de los sustituyentes R <1>, R <£>, R <3>, R <4>, R <5>, R <6>y R <7>es un átomo de cloro unido directamente a un carbono del sistema boradiazaindaceno, y los sustituyentes R <1>, R <2>, R <3>, R <4>, R <5>, R <s>y R <7>diferentes de cloro se seleccionan de forma independiente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno diferente de cloro, ciano, alquilo, arilo, alquenilo, alquinilo, alcoxilo y heterociclo, con la condición que R <4>no es un alquilo sustituido con hidroxilo o acilo como colorante láser o marcador fluorescente. 2. Uso de un compuesto de fórmula I según la reivindicación 1, donde el compuesto de formula I comprende al menos dos átomos de cloro en las posiciones R <1>, R <2>, R <3>, R <5>, R <s>o R'. 3. Uso de un compuesto de fórmula I según la reivindicación 2, donde el compuesto de formula I comprende al menos cuatro átomos de cloro en las posiciones R <1>, R <2>, R <3>, R <5>, R <s>o R <7>. 4. Uso de un compuesto de fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, donde dicho compuesto actúa como marcador fluorescente en una técnica de imagen y/o análisis basada en emisión de fluorescencia inducida por láser, y dicho compuesto de fórmula I está unido covalentemente a una biomolécula seleccionada del grupo que consiste en un aminoácido, péptido, proteína, lípido, carbohidrato, anticuerpo, ácido nucleico y toxina. 5. Uso de un compuesto de fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3 como colorante láser en un sistema láser utilizado en una técnica analítica, fotoelectrónica o biofotóníca. 6. Un compuesto fluorescente de fórmula I <img class="EMIRef" id="179665821-imgf000031-0001" /> I donde (a) R <4>es un grupo arilo, R <">, R <3>, R <5>y R <7>se seleccionan de forma independiente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquilo, alquenílo, alquinilo, arilo y heterociclo, al menos uno de los sustituyentes R <A>o R <s>es un átomo de cloro y el otro sustituyente, si no es cloro, se selecciona de forma independiente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno diferente de cloro, alquilo, arilo y heterociclo; o (b) R <4>es un grupo alquilo no substituido, R <1>, R <3>, R <5>y R' se seleccionan de forma independiente del grupo que consiste en halógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo y heterociclo, al menos uno de los sustituyentes R <2>o R <6>es un átomo de cloro y el otro sustituyente, si no es cloro, se selecciona de forma independiente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno diferente de cloro, alquilo, arilo y heterociclo; o (c) R <4>, R°, R <s>y R <7>son grupos alquilo iguales o diferentes, al menos uno de los sustituyentes R <1>, R <2>o R <3>es un átomo de cloro y el resto de sustituyentes, sí no son cloro, se seleccionan de forma independíente del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo, arilo y heterociclo. 7. Un compuesto fluorescente de fórmula I según la reivindicación 6 opción (a) , donde R <4>es un grupo tolílo. 8. Un compuesto fluorescente de fórmula I según la reivindicación 7, donde R <1>, R <3>, R <5>y R' se seleccionan de forma independiente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno y arilo monocíclico. 9. Un compuesto fluorescente de fórmula I según la reivindicación 7 seleccionado del grupo que comprende 2, 3, 5, 6, 7, 9 y 10. <img class="EMIRef" id="179665821-imgf000032-0001" /> 10. Un compuesto fluorescente de fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones 6 opción (a) o 7, donde R R <2>, R <6>y R <7>son átomos de cloro. 11. Un compuesto fluorescente de fórmula I según la reivindicación 6 opción (a), donde R , R <2>, R <3>, R°, R <6>y R <7>son átomos de cloro. 12. Un compuesto fluorescente de fórmula I según la reivindicación 6 opción (b) , donde R <4>es un alquilo C1-C10 y R <1>, R <3>, R <5>y R <7>son grupos metilo. 13. Un compuesto fluorescente de fórmula I según la reivindicación 12 seleccionado del grupo que comprende 16 y 17. <img class="EMIRef" id="179665821-imgf000033-0001" /> 16 17 14. Un compuesto fluorescente de fórmula I según la reivindicación 6 opción (c) , donde R <4>, R R <6>y R7 <4>son grupos alquilo C1-C4 iguales o diferentes, R <1>es cloro, y R <2>y R <3>se seleccionan de forma independiente del grupo que consiste en hidrógeno y cloro. 15. Un compuesto fluorescente de fórmula I según la reivindicación 14 seleccionado del grupo que consiste en 12, 13 y 14. <img class="EMIRef" id="179665821-imgf000033-0002" /> 12 13 14 16. Un procedimiento de obtención de un compuesto de formula I tal como se describe en una cualquiera de las reivindicaciones 6 opción (a) o (b) , 7 a 13 , caracterizado porque comprende una reacción de cloración entre un compuesto de fórmula II y un agente de cloración en presencia de un disolvente orgánico, <img class="EMIRef" id="179665821-imgf000034-0001" /> donde menos un sustituyente R <2'>o R <s'>es un átomo de hidrógeno unido directamente al sistema boradiazaindaceno y el otro sustituyente, si no es hidrógeno, se selecciona de forma independiente del grupo que consiste en halógeno, alquilo, arilo y heterociclo, R <1'>, R <3'>, R <5'>y R <7'>se seleccionan de forma independiente del grupo que consiste en hidrógeno, halógeno, alquenilo, alquinilo, arilo y heterociclo, y R <4'>es un grupo arilo o alquilo no sustituido. 17. Procedimiento de obtención de un compuesto de fórmula I según la reivindicación 16 donde el agente de cloración es la iV-clorosuccinímida . 18. Procedimiento de obtención de un compuesto de fórmula I según una cualquiera de las reivindicaciones 16 o 17 donde el disolvente utilizado es tetrahidrofurano .