Resumen
The preparation of high-solubility optical data storage materials has subphthalocyanines yielding e.g. hydrogen atoms or halogen atoms as radicals. Electron donor groups such as alkoxy group OR6 are also present.
The preparation of high-solubility optical data storage materials has subphthalocyanines yielding e.g. hydrogen atoms or halogen atoms as radicals. Electron donor groups such as alkoxy group OR6 are also present.
1. 1. Procedimiento para la preparación desubporfirazinas con alta solubilidad con aplicaciones comomateriales para almacenamiento óptico de datos, de formula generalI 2. 2. Procedimiento para la preparación desubporfirazinas con alta solubilidad con aplicaciones comomateriales para almacenamiento óptico de datos, segúnreivindicación 1, caracterizado porque la primera etapa dela reacción, en la que los productos de partida de fórmula IIa y/oIIb reaccionan con el correspondiente trihaluro de boro se lleva acabo en un disolvente apolar, preferiblemente de alto punto deebullición tal como clorobenceno, 1-cloronaftaleno, tolueno, cumeno, etc., más preferiblemente p- xileno; elintervalo de temperatura en el que se puede realizar la reacción esamplio, si bien es preferible llevarla a cabo a una temperaturaigual o superior a 100ºC, más preferiblemente entre 130 y 160ºC; eltiempo de reacción oscila entre 15 minutos y 2 horas, y másusualmente entre 30 y 60 minutos. 3. 3. Procedimiento para la preparación desubporfirazinas con alta solubilidad con aplicaciones comomateriales para almacenamiento óptico de datos, segúnreivindicación 1, caracterizado porque en esta primera etapade la reacción los productos del título I que se obtienen cuando sehacen reaccionar dos productos de partida IIa y IIb distintos, están constituidos por una mezcla de varios compuestos, enproporciones variables dependiendo de cada caso concreto, por loque en los casos que la separación de ellos se hace necesaria parael objeto de la invención, ésta puede llevarse a cabo utilizandotécnicas cromatográficas usuales; asimismo, cuando ésta primeraetapa de la reacción se lleva a cabo con productos de partida IIadonde los sustituyentes R1 y R2 son distintos, o IIbdonde los sustituyentes R3 y R4 son distintos, losproductos del título I que se obtienen están constituidos por unamezcla de dos regioisómeros en proporciones variables dependiendode cada caso concreto, por lo que en los casos que la separación deellos se hace necesaria para el objeto de la invención, ésta puedellevarse a cabo utilizando técnicas cromatográficas usuales, preferentemente la cromatografía de líquidos de alta resolución ensu versión preparativa. 4. 4. Procedimiento para la preparación desubporfirazinas con alta solubilidad con aplicaciones comomateriales para almacenamiento óptico de datos, segúnreivindicación 1, caracterizado porque la segunda etapa yúltima etapa del procedimiento se caracteriza por hacerreaccionar los compuestos I [R5 = halógeno] obtenidos en laetapa anterior con una sustancia dadora de grupos hidroxilo, comogel de sílice hidratada o agua, entre otras, para dar lugar a loscompuestos del título I (R = OH) ; las condiciones experimentalespara la realización de esta etapa son también amplias. Así, lareacción de los compuestos I [R5 = halógeno] obtenidos en laetapa anterior un exceso de una sustancia dadora de gruposhidroxilo, como gel de sílice hidratada, se lleva a cabo en undisolvente no nucleofílico tal como clorobenceno, p- xileno opreferiblemente hexanos, a una temperatura entre la temperaturaambiente y los 100ºC, preferiblemente entre temperatura ambiente y30ºC; la reacción de hidrólisis también puede llevarse a cabo en undisolvente no nucleofilico, tal como dioxano, THF, etc. quecontenga agua, a temperaturas similares a las indicadasanteriormente; típicamente la reacción se deja transcurrir a estastemperatura entre 15 min. y 2 h, preferiblemente entre 20 y 30min. 5. 5. Procedimiento para la preparación desubporfirazinas con alta solubilidad con aplicaciones comomateriales para almacenamiento óptico de datos, segúnreivindicación 1, caracterizado porque el procedimiento sepuede llevar a cabo en una sola etapa sin necesidad de aislar loscompuestos de fórmula general I (R5 = F, Cl, Br, I) obtenidosen la que se ha descrito anteriormente como primera etapa de lareacción; en este modo de realización, se hace reaccionar elreactivo nucleófilo con el compuesto de fórmula general I (R5= F, Cl, Br, I) sin necesidad de que este último sea aislado de lamezcla de la reacción. 6. 6. Procedimiento para la preparación desubporfirazinas con alta solubilidad con aplicaciones comomateriales para almacenamiento óptico de datos, según lasreivindicaciones anteriores, caracterizado por los productospreparados por el procedimiento, entre otros los siguientes: 7. Cloro[1, 2, 6, 7, 11, 12-hexapropilsubporfirazinato]de boro (III) 8. Cloro[1, 2, 6, 7, 11, 12-hexapentiltiosubporfirazinato]de boro (III) 9. Cloro[1, 2, 6, 7, 11, 12-hexakis (dodeciltio) subporfirazinato]de boro (III) 10. Cloro[1, 2, 6, 7, 11, 12-hexakis (octadeciltio) subporfirazinato]de boro (III) 11. Cloro[1, 2, 6, 7, 11, 12-hexaclorosubporfirazinato]de boro (III) 12. Cloro[1, 2, 6, 7, 11, 12-hexabromosubporfirazinato]de boro (III) 13. Cloro[1, 2, 6, 7, 11, 12-hexayodosubporfirazinato]de boro (III) 14. Cloro[1, 2, 6, 7, 11, 12-hexafluorosubporfirazinato]de boro (III) 15. Bromo[1, 2, 6, 7, 11, 12-hexaclorosubporfirazinato]de boro (III) 16. Bromo[1, 2, 6, 7, 11, 12-hexabromosubporfirazinato]de boro (III) 17. Bromo[1, 2, 6, 7, 11, 12-hexayodosubporfirazinato]de boro (III) 18. Bromo[1, 2, 6, 7, 11, 12-hexafluorosubporfirazinato]de boro (III) 19. Cloro[1, 2, 6, 7, 11, 12-hexacianosubporfirazinato]de boro (III) 20. Clorosubporfirazinato] de boro (III) 21. Cloro[1, 2, 6, 7, 11, 12-hexakis (pentilsulfóxido) subporfirazinato]de boro (III) 22. Cloro[1 (2) , 6 (7) , 11 (12) -trifluorosubporfirazinato]de boro (III) 23. Cloro[1 (2) , 6 (7) , 11 (12) -triclorosubporfirazinato]de boro (III) 24. Cloro[1 (2) , 6 (7) , 11 (12) -tribromosubporfirazinato]de boro (III) 25. Cloro[1 (2) , 6 (7) , 11 (12) -triyodosubporfirazinato]de boro (III) 26. Hidroxi[1, 2, 6, 7, 11, 12-hexapropilsubporfirazinato]de boro (III) 27. Hidroxi[1, 2, 6, 7, 11, 12-hexakis (pentiltio) subporfirazinato]de boro (III) 28. Hidroxi[1, 2, 6, 7, 11, 12-hexaclomosubporfirazinato]de boro (III) 29. Hidroxi[1, 2, 6, 7, 11, 12-hexakis (dodeciltio) subporfirazinato]de boro (III) 30. Hidroxi[1, 2, 6, 7, 11, 12-hexakis (octadeciltio) subporfirazinato]de boro (III) 31. Hidroxi[1, 2, 6, 7, 11, 12-hexabromosubporfirazinato]de boro (III) 32. Hidroxi[1, 2, 6, 7, 11, 12-hexayodosubporfirazinato]de boro (III) 33. Hidroxi[1, 2, 6, 7, 11, 12-hexafluorosubporfirazinato]de boro (III) 34. Hidroxi[1, 2, 6, 7, 11, 12-hexacianosubporfirazinato]de boro (III) 35. Hidroxisubporfirazinato] de boro (III) 36. Hidroxi[1, 2, 6, 7, 11, 12-hexakis (pentilsulfóxido) subporfirazinato]de boro (III) 37. Hidroxi[1 (2) , 6 (7) , 11 (12) -trifluorosubporfirazinato]de boro (III) 38. Hidroxi[1 (2) , 6 (7) , 11 (12) -triclorosubperfirazinato]de boro (III) 39. Hidroxi[1 (2) , 6 (7) , 11 (12) -tribromosubporfirazinato]de boro (III) 40. Hidroxi[1 (2) , 6 (7) , 11 (12) -triyodosubporfirazinato]de boro (III) .