The invention relates to a novel method of synthesising hydroxyarylglycines, alcoxyarylglycines and the glycinates thereof which are chemically pure and which have good yields. Said compounds are good precursors for the production of pharmaceutical and agrochemical products.
1. Método general para la preparación de hidroxi o alcoxifenilglicinatos de metilo que responden a las fórmulas generales (1 y 2) mediante un proceso consistente en: (a) Formación de una imina por reacción entre un aldehído aromático y bencilamina. (b) Reacción de la imina con cianuro de trimetilsililo (TMSCN) u otro reactivo equivalente no generador de HCN en el medio de reacción, en un medio acuoso o en un disolvente orgánico y en ausencia o presencia de catalizador. (c) Alcoholisis del amino nitrilo obtenido en la etapa anterior, al aminoéster correspondiente. (d) Hidrogenolisis del grupo N-bencilo del aminoéster por hidrogenación catalítica. 2. Método para la preparación de hidroxi o alcoxifenilglicinas que responden a las fórmulas generales (1 y 2) mediante un proceso consistente en: (a) Formación de una imina por reacción entre un aldehído aromático y bencil amina. (b) Reacción de la imina con cianuro de trimetilsililo (TMSCN) u otro reactivo equivalente no generador de HCN en el medio de reacción, en un medio acuoso o en un disolvente orgánico y en ausencia o presencia de catalizador. (c) Hidrólisis del amino nitrilo obtenido en la etapa anterior, al aminoácido correspondiente. (d) Hidrogenolisis del grupo N-bencilo por hidrogenación catalítica. 3. Método según las reivindicaciones 1 y 2, caracterizado por el empleo de un catalizador de paladio soportado en la etapa de hidrogenolisis. Por ejemplo: paladio sobre carbono, Pd(OH)2 sobre carbono, PdCl2 etc. 4. Método según las reivindicaciones 1 y 2, caracterizado por el empleo de un catalizador de platino, como por ejemplo PtO2, como catalizador en la etapa de hidrogenolisis. 5. Método según las reivindicaciones 1 y 2, caracterizado por el empleo de Ni(Raney) como catalizador en la etapa de hidrogenolisis. 6. Método, según las reivindicaciones 1 y 2, caracterizado por el empleo de cianuro de tributil estaño (Bu3SnCN) como agente de transferencia de cianuro. 7. Método, según las reivindicaciones 1 y 2, caracterizado por el empleo de Et4NAg(CN)2 como agente de transferencia de cianuro. 8. Método, según las reivindicaciones 1 y 2, caracterizado por el empleo de un agente de transferencia de cianuro y de un catalizador ácido de Lewis durante la reacción de formación del nitrilo. 9. Método, según las reivindicaciones 1 y 2, caracterizado por el empleo de un agente de transferencia de cianuro y de un catalizador quiral la reacción de formación del nitrilo. 10. Método, según las reivindicaciones 1 y 2, en el que la obtención del amino nitrilo se lleva a cabo en un disolvente orgánico o mezcla de disolventes. 11. Método, según las reivindicaciones 1 y 2, en el que la obtención del amino nitrilo se lleva a cabo en un medio acuoso. 12. Método, según la reivindicación 1, en el que la transformación del nitrilo en el ácido carboxílico se lleva a cabo mediante una hidrólisis enzimática. 13. Método según las reivindicaciones 1 y 2 que permite obtener 2-hidroxifenilglicina y 2-hidroxifenilglicinatos a partir de 2-hidroxibenzaldehído como producto de partida. 14. Método según las reivindicaciones 1 y 2 que permite obtener 4-hidroxifenilglicina y 4-hidroxifenilglicinatos a partir de 4-hidroxibenzaldehído como producto de partida.