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IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES WITH ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY (Machine-translation by Google Translate, not legally binding)CM Patents

Índice de la ficha

Updated at
24/07/2026
Numero publicacion
US.20260070905.A1
Fecha publicacion
12/03/2026
Numero solicitud
US202519394556
Fecha presentacion
19/11/2025

En detalle

Resumen

Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives with anti-inflammatory activity. The present invention relates to the chemical synthesis and production of Imidazo[1,2-a]pyridine derivative compounds of formula I {IMAGEN-01} where R 2 , R 3 , R 5 , R 6 and R 7 have the meanings indicated in the description, method of obtaining them, as well as their therapeutic use as a pharmaceutical composition for anti-inflammatory use in vitro and in vivo in diseases that present with inflammatory and pro-fibrotic processes. (Machine-translation by Google Translate, not legally binding)

Reivindicaciones

1. REIVINDICACIONES 1. Un compuesto de fórmula I: <img class="EMIRef" id="e753ddcd-6cc7-4970-ba5f-1e791ac07497-imgf000056-0001" /> o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, donde: R2 representa H; arilo, donde el grupo arilo no está sustituido, o está sustituido con grupos alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, o está sustituido con haloalquilo, o está sustituido con un grupo alcoxi de 1 a 5 átomos de carbono, R3 representa H; halógeno; haloalquilo; alcoxicarbonilo de 2 a 5 átomos de carbono; amino; arilo ó heteroarilo, donde los grupos arilo y heteroarilo no están sustituidos o están sustituidos con grupos alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, o con alcoxicarbonilo de 2 a 5 átomos de carbono, R5 representa H; alquenilo de 2 a 10 átomos de carbono; alcoxicarbonilo de 2 a 5 átomos de carbono; nitro; carboxilo; alquilo de 1 a 5 átomos de carbono no sustituido o sustituido con uno o más grupos hidroxi; un grupo N-(3-metilén-2-oxoindolin-5-il)-3-(piperidin-1-il)propanamida); o carbaldehído, R6 representa un átomo de hidrógeno (H); alquilo no sustituido de 1 a 5 átomos de carbono; un grupo alquilo de 1 a 5 átomos de carbono sustituido con uno o más grupos hidroxi; un grupo alcoxilo de 1 a 5 átomos de carbono; halógeno; alcoxicarbonilo (-O-(C=O)-R) donde R tiene de 1 a 3 átomos de carbono; nitro; alquenilo de 2 a 10 átomos de carbono no sustituido o sustituido; arilo, donde el grupo arilo no está sustituido o está sustituido por uno o más grupos hidroxilo, o sustituido con uno o más grupos metoxilo; heteroarilo; o heteroarilo donde el grupo heteroarilo está seleccionado entre, dibenzotiofenilo, un grupo de fórmula II, un grupo de fórmula III: <img class="EMIRef" id="e753ddcd-6cc7-4970-ba5f-1e791ac07497-imgf000057-0001" /> donde D, B, E, G representan independientemente N, CH ó C-R, donde R es alquilo de uno a 3 átomos de carbono no sustituido, arilo no sustituido o cicloalquilo no sustituido, Z representa CH ó N Y representa CH ó N W representa O ó S ó NH, R7 representa un átomo de hidrógeno (H); un grupo arilo no sustituido o un grupo arilo sustituido con uno o más grupo hidroxi, o sustituido con uno o más grupos metoxilo; halógeno; alquenilo no sustituido o sustituido por un grupo arilo; alcoxicarbonilo de 2 a 5 átomos de carbono; un grupo heteroarilo; o heteroarilo donde el grupo heteroarilo está seleccionado entre benzotiofenilo, benzofuranilo, benzopirrolilo; dibenzotiofenilo, un grupo de fórmula II y un grupo de fórmula III como se han definido anteriormente, - en el que: - al menos 3 de los sustituyentes R2, R3 *, R5, R6 y R7 son simultáneamente H, y la posición del carbono 8 de la estructura de imidazo[1,2a]piridina no lleva sustituyentes, y - cuando R5 es carbaldehido, al menos uno de R2, R3, R6 o R7 es distinto de H. 2. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R2 representa arilo sustituido con un grupo CF3 o con un grupo alcoxi de 1 a 5 átomos de carbono; y de forma preferente, además, R3 y R5 son simultáneamente H. 3. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que: - R2 representa arilo sustituido con alcoxi de 1 a 5 átomos de carbono, y - simultaneamente R6 es: - un alquilo de uno a 5 átomos de carbono, o - un grupo arilo sustituido con un hidroxilo, o con halógeno, y preferentemente, además, R3 y R5 son simultáneamente H. 4. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R2 representa un grupo seleccionado entre arilo sustituido con alcoxi de 1 a 5 átomos de carbono; y simultáneamente R:6 es - alquilo de uno a 5 átomos de carbono, o - un grupo arilo sustituido con un hidroxilo, o con halógeno; y de forma preferente R3 y R5 son simultáneamente H. 5. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R2 representa un fenilo sustituido con alcoxi de 1 a 5 átomos de carbono o fenilo sustituido con trihalometilo; y - simultáneamente R7 es un grupo heteroarilo, preferentemente, 2-benzo[b]furilo; y de forma más preferente, R3, R4, R5 y R6 son simultáneamente H. 6. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que: - R2 representa arilo sustituido con alcoxi de 1 a 5 átomos de carbono y R7 es arilo sustituido con hidroxilo o con un grupo alcoxi de 1 a 5 átomos de carbono, o - R2 representa arilo sustituido con alcoxi de 1 a 5 átomos de carbono y R7 representa alquenilo sustituido con un grupo arilo; y de forma preferente, además, R3 y R5 son simultáneamente H. 7. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R2 representa arilo sustituido con alcoxi de 1 a 5 átomos de carbono y R7 es arilo sustituido con hidroxilo o con un grupo alcoxi de 1 a 5 átomos de carbono o alquenilo sustituido con un grupo arilo; y de forma preferente, además, R3 y R5 son simultáneamente H. 8. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R2 representa arilo sustituido con alcoxi de 1 a 5 átomos de carbono, R3 es H, R6 es H, grupo alquilo o grupo arilo, y R7 es H o arilo sustituido con hidroxilo o con un grupo alcoxi de 1 a 5 átomos de carbono; y de forma preferente, R3 y R5 son simultáneamente H. 9. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R3 es un arilo no sustituido; y de forma preferente, además, R2, R5 y R6 son simultáneamente H; y de forma más preferente, además, R2, R5 , R6 y R7 son simultáneamente H. 10. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R3 representa un heterociclo aromático no sustituido, o un heterociclo aromático sustituido con un grupo alcoxicarbonilo de 2 a 5 átomos de carbono; y de forma preferente, además, R2, R5 y R6 son simultáneamente H; y de forma más preferente, además, R2, R5 , R6 y R7 son simultáneamente H. 11. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R3 es un grupo seleccionado entre benzofuranilo, benzotiofenilo e indol, no sustituido o sustituido con un grupo alcoxicarbonilo de 2 a 5 átomos de carbono; y de forma preferente, además, R2, R5 y R6 son simultáneamente H; y de forma más preferente, además, R2, R5 , R6 y R7 son simultáneamente H. 12. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R3 es un grupo seleccionado entre benzofuranilo, benzotiofenilo e indol, sustituido o sustituido con un grupo alcoxicarbonilo de 2 a 5 átomos de carbono; y simultáneamente, R7 es un grupo seleccionado entre benzofuranilo, benzotiofenilo e indol; de forma preferente, R2, R5 y R6 son simultáneamente H. 13. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R5 representa H, etoxicarbonilo, nitro, carboxilo, hidroximetilo, carbaldehído, o etoxilo, y preferentemente, R2, R3 , R6 y R7 son simultáneamente H. 14. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R6 o R7 representan un fragmento <img class="EMIRef" id="e753ddcd-6cc7-4970-ba5f-1e791ac07497-imgf000060-0001" /> en el que D, B, E, G representan independientemente CH ó C-R, donde R puede ser alquilo no sustituido, arilo no sustituido o cicloalquilo no sustituido, Z representa CH y W representa O. 15. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R6 o R7 representa un fragmento <img class="EMIRef" id="e753ddcd-6cc7-4970-ba5f-1e791ac07497-imgf000060-0002" /> en el que D, B, E, G representan independientemente CH, Z representa C y W representa O. 16. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R6 representa un grupo alquilo de 1 a 5 átomos de carbono o alcoxicarbonilo (-O-(C=O)-R) donde R tiene de 1 a 3 átomos de carbono, y preferentemente, además, R2, R3 , R5 y R7 son simultáneamente H. 17. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que R7 representa un grupo arilo no sustituido, y preferentemente, además, R2, R3 , R5 y R7 son simultáneamente H. 18. Un compuesto según la reivindicación 1 seleccionado entre: - Ácido imidazo[1,2-a]piridin-5-carboxílico (2) - Imidazo[1,2-a]piridin-5-carboxilato de etilo (3) - 3-Fenilimidazo[1,2-a]piridina (4) - Imidazo[1,2-a]piridin-5-ilmetanol (5) - 2-(4-Metoxifenil)-6-metilimidazo[1,2-a]piridina (8) - 4-(Imidazo[1,2-a]piridin-7-il)fenol (12) - 4-(2-(4-(T rifluorometil)fenil)imidazo[1,2-a]piridin-7-il)fenol (13) - 4-(2-(4-(T rifluorometil)fenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il)fenol (15) - 4-(2-(4-Metoxifenil)imidazo[1,2-a]piridin-7-il)fenol (16) - 4-(2-(4-Metoxifenil)imidazo[1,2-a]piridin-6-il)fenol (17) - (E)-7-Estirilimidazo[1,2-a]piridina (19) - (E)-2-(4-Metoxifenil)-7-estirilimidazo[1,2-a]piridina (20) - 7-(3,4-Dimetoxifenil)imidazo[1,2-a]piridina (21) - 6-Iodo-2-(4-(trifluorometil)fenil)imidazo[1,2-a]piridina (25) - 7-(Benzofuran-2-il)imidazo[1,2-a]piridina. (26) PS1906 - 4-(Imidazo[1,2-a]piridin-6-il)fenol (27) - (E)-6-Estirilimidazo[1,2-a]piridina (28) - 6-(Benzofuran-2-il)imidazo[1,2-a]piridina (29) - 6-(3,4-Dimetoxifenil)imidazo[1,2-a]piridina (30) - Etil 5-(imidazo[1,2-a]piridin-3-il)-1H-indol-2-carboxilato (31) - 7-(Benzofuran-3-il)imidazo[1,2-a]piridina (32) - 6-(Benzofuran-3-il)imidazo[1,2-a]piridina (33) - 7-(Furan-3-il)imidazo[1,2-a]piridina (34) - 6-(Furan-3-il)imidazo[1,2-a]piridina (35) - 7-(Tiofen-3-il)imidazo[1,2-a]piridina (36) - 6-(Tiofen-3-il)imidazo[1,2-a]piridina (37) - 7-(Piridin-4-il)imidazo[1,2-a]piridina (38) - 6-(Piridin-4-il)imidazo[1,2-a]piridina (39) - 7-(Dibenzotiofen-3-il)imidazo[1,2-a]piridina (40) - 6-(Dibenzotiofen-3-il)imidazo[1,2-a]piridina (41) - 5-(7-(Benzofuran-2-il)-3-imidazo[1,2-a]piridin)-1H-indol-2-carboxilato de etilo, (42) - 2-(4-Metoxifenil)-6-iodo-imidazo[1,2-a]piridina, - N-(3-(imidazo[1,2-a]piridin-5-ilmetilén)-2-oxoindolin-5-il)-3-(piperidin-1-il)propanamida. 19. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que el compuesto de fórmula I está seleccionado entre <img class="EMIRef" id="e753ddcd-6cc7-4970-ba5f-1e791ac07497-imgf000062-0001" /> 20. Un compuesto de fórmula I, definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 17 para su uso como medicamento. 21. El compuesto de fórmula I, de acuerdo con la reivindicación anterior para su uso en el tratamiento de una enfermedad inflamatoria en un sujeto. 22. El compuesto de fórmula I, de acuerdo con la reivindicación anterior en el que la enfermedad inflamatoria es una enfermedad pulmonar inflamatoria seleccionada entre síndrome por distrés respiratorio agudo, enfermedad pulmonar obstructiva crónica, fibrosis pulmonar, hipertensión pulmonar, inflamación pulmonar, preferentemente síndrome por distrés respiratorio agudo y fibrosis pulmonar. 23. El compuesto de fórmula I, de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones anteriores 20 a 22, en el que el compuesto es etil 5-(imidazo[1,2-a]piridin-3-il)-1 H-indol-2-carboxilato. 24. El compuesto de fórmula I, de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones anteriores 20 a 22, en el que el compuesto es 7-(benzofuran-2-il)imidazo[1,2-a]piridina. 25. El compuesto de fórmula I, de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones anteriores 20 a 22, en una concentración comprendida entre 15 mg/kg y 10 jg /kg, aún más preferiblemente entre 1 mg/kg y 50 |jg/kg, y aún más preferiblemente entre 800 |jg/kg y 80 jg/kg. 26. Una composición farmacéutica que comprende uno o más compuestos de fórmula I, definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 19 y uno o más compuestos activos adicionales, y/o uno o más portadores, adyuvantes o vehículos farmacéuticamente aceptables. 27. La composición farmacéutica de acuerdo con la reivindicación anterior, donde el uno o más vehículos famacéuticamente aceptable se selecciona entre un desintegrante, tensioactivo, aglutinante, lubricante y combinaciones de los anteriores. 28. La composición farmacéutica de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores 26 a 27, donde el uno o más compuestos activos adicionales se seleccionan entre esteroides, corticosteroides y medicamentos antiinflamatorios no esteroideos. 29. La composición farmacéutica de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores 26 a 28, donde el uno o más compuestos activos adicionales es uno o más compuestos de fórmula I definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18. 30. Una composición farmacéutica, definida en una cualquiera de las reivindicaciones anteriores 25 a 29 para su uso como medicamento 31. Una composición farmacéutica, según la reivindicación anterior para su uso en el tratamiento de una enfermedad inflamatoria, preferentemente, una enfermedad pulmonar inflamatoria seleccionada entre síndrome por distrés respiratorio agudo, enfermedad pulmonar obstructiva crónica, fibrosis pulmonar, hipertensión pulmonar, inflamación pulmonar, preferentemente síndrome por distrés respiratorio agudo y fibrosis pulmonar.

Etiquetas

Inventores
Del Pozo Losada JesúsMarcilla Diaz AntonioDel Pozo Losada CarlosSanchez Lopez Christian MiquelSanchez Sancho Franscisco AntonioGarcia Csaky AurelioOliver Perez EduardoIbanez Cabeza BorjaBaquero Galvez María GraciaRoscales Garcia SilviaCumella Montanchez José MaríaSánchez López Christian MiquelSánchez Sancho Francisco AntonioGarcía Csáky AurelioOliver Pérez EduardoIbáñez Cabeza BorjaBaquero Gálvez María GraciaRoscales García SilviaCumella Montánchez José María
Solicitantes
Universitat de ValènciaConsejo Superior de Investigaciones CientíficasUniversidad Complutense de MadridCentro Nac de Investigaciones Cardiovasculares Carlos Iii F S PDel Pozo Losada JesusCentro Nacional de Investigaciones Cardiovasculares Carlos III FSPCentro Nacional de Investigaciones CardiovascularesImhotech Laboratories S LConsejo Superior de Investigaciones Clentificas (CSIC
Clasificacion ipc
A61K 31/ 437 A IA61P 29/ 00 A IC07D 471/ 04 A IA61K 31/ 444 A IA61K 45/ 06 A IA61P 11/ 00 A I
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