Organic compounds for the sensitization of the luminiscence of lanthanides in on-off devices with bioanalytical applications. This invention relates to compounds of formula i for their application in bioanalytical techniques, where the groups r1 to r3 are defined in the description. (Machine-translation by Google Translate, not legally binding)
1. REIVINDICACIONES 2. 1.-Un compuesto de fórmula 1: 3. R, 4. # 5. N 6. donde: R1 representa CYao -C=,C-CYb; R2 representa un grupo de fórmula 11, 111 Ó IV: 7. (NCSl, 8. --'\ 9. /'"N 10. ) ,I 11. )'---~ 12. N "" 13. - 1 14. R, (NCSlm 11 111 IV; 15. R3 representa -F, -COOH, -O-CYc o un grupo de fórmula V, VI ó VII: 16. ES 2 534 922 Al 17. (NCS), R1J 18. R, -"\-~ 19. N 20. /" I , /"N /¡ N I , 21. RlO \ , 22. N ::::- 23. N ::::- 24. I 25. N ::::-- 26. Rll -I 27. (NCS)q 28. R" 29. V VI VII; 30. cada ~, Ra, Rg Y R13 independientemente representan H o C1-C4 alquilo; 31. cada Rs Y R10 independientemente representan H o -NCS; 32. cada R6. R7. R11 Y R12 independientemente representan H, -COOH, -NCS, C1-C4 33. 5 alquilo o carboxifenilo, donde CC C4 alquilo está opcionalmente sustituido por un grupo 34. de fórmula VIII: 35. Hooe 36. h 37. '--N 38. rR'4 39. HOOC 40. VIII; R14 representa H o C1-C4 alquilo opcionalmente sustituido por un grupo de fórmula IX: 10 41. ~-N~NCS 42. ~-1 43. O 44. IX; 45. cada n, m, p y q independientemente representan O Ó 1; 46. cada CYa, CYb y CYc independientemente representan fenilo o CS-C7 heteroarilo, donde 15 cada CYa y CYb independientemente están opcionalmente sustituidos por uno o más R15, y donde CYc está opcionalmente sustituido por uno o más R16; cada R15 independientemente representa -OR17, Cr C4 alquilo o -NCS; cada R16 independientemente representa -NCS o -COOH; y cada R 17 independientemente representa -H o C1-C4 alquilo, 47. 20 con la condición de que: 48. ES 2 534 922 Al 49. i) el compuesto de fórmula I comprenda un grupo -NCS; ii) el compuesto de fórmula I comprenda al menos un grupo -COOH; y ¡ii) los grupos R2 y RJ son diferentes. 50. 5 2.-El compuesto según la reivindicación 1, donde R1 representa CYa. 51. 3.-El compuesto según la reivindicación 2, donde CYa representa fenilo, tiofenilo o furanilo opcionalmente sustituido por uno o más R'5. 52. 10 4.-El compuesto según la reivindicación 1, donde R1 representa -C::::C-CYb. 53. 5.-El compuesto según la reivindicación 4, donde CYb representa fenilo opcionalmente sustituido por uno o más R15. 54. 15 6.-El compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, donde R2 representa un grupo de fórmula 111 . 55. 7.-El compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, donde R2 representa un grupo de fórmula IV. 56. 8.-El compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, donde RJ representa -F. 57. 9.-El compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, donde RJ representa 25 -COOH. 58. 10.-El compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, donde RJ representa 59. -O-CYc. 60. 30 11 .-El compuesto según la reivindicación 10, donde CYc representa fenilo opcionalmente sustituido por uno o más R16 . 61. 12.-El compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, donde RJ representa un grupo de fórmula V. 62. ES 2 534 922 Al 63. 13.-El compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, donde R3 representa 64.  un grupo de fórmula VI. 65.  14.-El compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, donde R3 representa 66.  S	un grupo de fórmula VII. 67.  15.-El compuesto según la reivindicación 1, donde: 68.  R, representa CYa; 69.  R2 representa un grupo de fórmula 11 o 111 ; 70.  la	R3 representa -F, -COOH o un grupo de fórmula V, VI o VII ; 71.  cada ~, Ra . R9 Y R'3 independientemente representan H o metilo; 72.  cada Rs Y R,o independientemente representan H o -NCS; 73.  cada Rs, R7. R'l Y R'2 independientemente representan H, -COOH, -NCS o metilo; 74.  n representa O; 75.  15	cada p y q independientemente representan 1; 76.  CYa representa fenilo opcionalmente sustituido por un R,s; y 77.  R,s representa -NCS, 78.  con la condición de que· 79.  i) el compuesto de fórmula I comprenda un grupo -NCS; 80.  2 O	ii) el compuesto de fórmula I comprenda al menos un grupo -COOH; y 81.  iii) los grupos R2 y RJ son diferentes. 82.  16.-El compuesto según la reivindicación 1, donde: 83.  R, representa -C:=:C-CYb; 84.  25	R2 representa un grupo de fórmula 11 o 111 ; 85.  RJ representa -F, -COOH o un grupo de fórmula V, VI o VII; 86.  cada ~, Ra , R9 Y R'J independientemente representan H o metilo; 87.  cada Rs Y R,o independientemente representan H o -NCS; 88.  cada Rs, R7 , R" Y R'2 independientemente representan H, -COOH, -NCS o metilo; 89.  3 O	n representa O; 90.  cada p y q independientemente representan 1; 91.  CYb representa fenilo opcionalmente sustituido por un R,s; y 92.  R,s representa -NCS, 93.  con la condición de que: 94.  35	i) el compuesto de fórmula I comprenda un grupo -NCS; 95. ES 2 534922 Al 96. ii) el compuesto de fórmula I comprenda al menos un grupo -COOH; y iii) los grupos R2 y ~son diferentes. 97. 17.-El compuesto según la reivindicación 1, seleccionado de: 98. NCS NCS NCS 99. 1'" 1'" 100. ~~ 101. ""1 ""1 102. F ~ N F ~ N 103. ~~ ~9 104. ~N-~ N"'{ N 105. COOH· COOH· COOH · NCS 106. NCS 107. '" 108. ~ "'1 109. F 110. ~N N,~ 111. N 112. '" '" 113. HOOC ~ 114. N '-N SCN-(~ N 115. - N ~N-9 -N ~~N 116. ~~ ~ 117. > 118. COOH· HOOC COOH ; 119. '" 120. '" 121. ~ 122. ~ 123. '" 124. '" 125. ~ 126. ~ 127. SCNQ~ N N 128. cjN 129. - N ~N-~ SeN r¡_ -N ~N-~ COOH · COOH 130. '" 131. ~ 132. '" 133. O N ~ 134. ~~ SCN--.f'~ N~ ~n 135. COOH 136. S~COOH N-~N~ 137. N 138. SCN COOH ; 139. SCNQ~ 140. - N 141. NCS 142. 1'" 143. h' 144. 1'" 145. /. 146. N 147. - N 148. ~~ 149. SCN---(~ 150. - N 151. SCN---(~ 152. - N 153. ES 2 534922 Al 154. '" 155. h' 156. '" 157. /. 158. N N--N 159. ~9 ~~ 160. COOH 161. NCS 162. "" 1 163. F ~N N, ~ F 164. HOOC '-N 165. ~9 N-) 166. NCOOH HOOC 167. '" 168. h' 169. 1'" 170. N /. ~:( SCN---(~ 171. N--N 172. COOH · 173. '" O 174. 1'" 175. N /. ~:( SCN---(~ 176. N--N 177. COOH · 178. NCS 179. 1'" 180. h' 181. 1'" 182. N /. (~ 183. N 184. COOH · NCS 185. 1'" 186. h' 187. ~I~N ~r~ ¡, 188. N 189. HOOC 190. '" 191. h' 192. \ \ 193. 1'" 194. /. 195. N 196. '-N 197. ) 198. HOOC 199. ~9 200. N 201. COOH ; 202. '" O 203. 1'" ~9 204. /. 205. N 206. N 207. COOH · 208. ES 2 534 922 Al 209. '" s 210. '" 211. F ~N %') 212. HOOC ) 213. '" S 214. '-N 215. HOOC~ 1 "" 216. NH SCN....J'~ N /. ~'"\ 217. ~N 218. N~ 219. Oi-Q-NCS. 220. COOH ' 221. o ~ 222. '" S 223. SCNn~ 224. SCN....J'~ 225. N /. ~'"\ 226. ~N 227. ~N N~ 228. COOH ' 229. O~ 11 230. "'1 231. /. ~ N ~ '"\ 232. N %:( SCN-{ )J N",< 233. COOH; y COOH. 234. s 18.-Procedimiento de obtención de un compuesto de fórmula I tal y como se ha definido en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 17 que comprende: a) Hacer reaccionar un compuesto de fórmula X o un compuesto de formula XI con 235. R,B(OH), 236. x XI 237. 10 donde R1 es CYa y donde R2 y R3 tienen el significado descrito para un compuesto de fórmula 1; o 238. ES 2 534 922 Al 239. b) Hacer reaccionar un compuesto de fórmula X o un compuesto de formula XI con Rr H 240. x XI 241. donde R1 -C=C-CYb y donde R2 y R3 tienen el significado descrito para un compuesto S de fórmula 1; o e) hacer reaccionar un compuesto de fórmula XII con un compuesto de fórmula R2M 242. R, 243. FÓ 244. N/. F 245. XII 246. donde M representa un metal alcalino y donde R1 y R2 tienen el significado descrito para un compuesto de fórmula 1; o 10 d) transformar, en una o más etapas, un compuesto de fórmula I en otro compuesto de fámula l. 247. 19.-Kit que comprende un compuesto de fórmula I tal y como se ha descrito en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 17 y un compuesto de un ión lantánido (+3) 15 (representado por Ln) seleccionado de europio, terbio, samario, disprosio, praseodimio, neodimio, holmio, erbio, tulio e iterbio, donde el compuesto del ión lantánido (+3) es una sal seleccionada de LnCb, LnN03 y Ln(CF3 S03h. o un complejo seleccionado de complejos de iones lantánido con ligandos poliaminocarboxílicos seleccionados de EDTA (ácido 2,2',2",2"'-(etano-1 ,2-diildinitrilo)tetraacético, DTPA 248. 2 O (ácido 2,2',2",2"',2""-(etano-1 ,2-diilnitrilo)pentaacético ), DOTA (ácido 1,4,7,10tetraazaciclododecano-1,4, 7,1 O-tetraacético), NOTA (ácido 1,4, 7-triazonano-1,4, 7triacético), TETA (ácido 2,2',2",2"'-(1,4,8, 11-tetraazaciclotetradecano-1 ,4,8,11tetrailo)tetraacético) y DETA (ácido 1,4,7 -triazaciclodecano-1 ,4,7 -triacético). 249. 25 20.-Uso del kit tal y como se ha definido en la reivindicación 19 para ensayos bioanalíticos, donde la biomolécula se selecciona de proteínas, péptidos, ácidos nucleicos, derivados de ácidos nucleicos, nucleótidos y hormonas.