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Preparation and cytotoxicity of 2-quinolones (Machine-translation by Google Translate, not legally binding)CM Patents

Índice de la ficha

Updated at
24/07/2026
Numero publicacion
ES.2450746.A1
Fecha publicacion
25/03/2014
Numero solicitud
ES20120000269
Fecha presentacion
14/03/2012

En detalle

Resumen

Preparation and cytotoxicity of 2-quinolones. The invention relates to novel compounds containing a 2-quinolone ring, its mode of production and its usefulness in the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment of diseases associated with alterations in cells, more specifically cancer as antitumor agents with low cytotoxicity. The structure of these compounds consists of the presence of a 2-quinolone ring functionalized at position three with a heteroatom (amino or substituted amino group). (Machine-translation by Google Translate, not legally binding)

Reivindicaciones

1. REIVINDICACIONES 2. 1. Compuesto de fórmula general (1): 3. 1. 4. donde: R1, R4 Y R5 son iguales o diferentes entre sí y se seleccionan de la lista que comprende hidrógeno (H), hidroxilo (OH), alcoxilo (ORa), un grupo alquilo (C1-CS), un grupo arilo (Ce-C1s) o un heterociclo, sustituido o no sustituido. 5. R2 6. y R3 son iguales o diferentes entre sí y se seleccionan de la lista que comprende hidrógeno (H), grupo alquilo (C1-CS), arilo (Ce-C1S) o heterociclo, halógeno (F, CI, Sr, 1), hidroxilo (OH), alcoxilo (ORa), nitro (N02), amino (NRbRc), sustituido o no sustituido. ---representa la existencia o no de un doble enlace. 7. 2. Compuesto según reivindicación 1 donde R1es un grupo alquilo (C1-C3). 8. 3. Compuesto según reivindicación 1 donde R2 es un halógeno. 9. 4. Compuesto según reivindicación 1 donde R3 es un halógeno. 10. 5. Compuesto según la reivindicación 1 donde R2 es un grupo nitro y R3 es un halógeno. 11. 6. Compuesto según reivindicación 1 donde R2 es un halógeno y R3 es un grupo nitro. 12. 7. Compuesto según reivindicación 1 donde R4 es un grupo alquilo (C1-C3). 13. 8. Compuesto según reivindicación 1 donde R1 y/o R5 son un grupo arilo (C6-C1O). 14. 9. Compuesto según reivindicación 1 donde R5 es un heterociclo. 15. 10. Compuesto según reivindicaciones 1 y 8 donde R4 es metilo y R5 es 4metoxifenilo. 16. 11. Compuesto según reivindicaciones 1, 8 Y 10 donde R 1 es bencilo o metilo. 17. 12. Compuesto según reivindicaciones 1 y 8 donde R1 es metilo. 18. 13. Compuesto según reivindicaciones 1,8 Y 12 donde R2 es un halógeno. 19. 14. Compuesto según reivindicaciones 1, 8 Y 12 donde R3 es un halógeno. 20. 15. Compuesto según la reivindicación 1, de fórmula: 1-bencil-3-[ (4-metoxifenil)(metil)amino ]quinolin-2( 1 H)-ona; 3-[( 4-metoxifenil)(metil)amino]-1-metilquinolin-2( 1 H)-ona; 3-[(4-metoxifenil)(metil)amino]-1-fenilquinolin-2(1 H)-ona; 3-[( 4-metoxifenil)(metil)amino ]-1-metil-6-nitroquinolin-2( 1 H)-ona; 8-cloro-3-[(4-metoxifenil)(metil)amino ]-1-metilquinolin-2(1 H)-ona; 6-cloro-3-[(4-metoxifenil)(metil)amino ]-1-metilquinolin-2(1 H)-ona; 6-bromo-3-[( 4-metoxifenil)(metil)amino ]-1-metilquinolin-2( 1 H)-ona; ó 21. 22. 23. 6-fluoro-3-[( 4-metoxifenil)(metil)amino]-1-metilquinolin-2( 1 H)-ona. 24. 16. Compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15, donde dicho 25. compuesto es una sal de un clorhidrato sus isómeros, sus sales y/o 5 solvatos de los mismos. 26. 17. Compuesto según la reivindicación 16, donde dicho compuesto es una sal de un clorhidrato. 27. 10 18. Procedimiento de obtención del compuesto de fórmula general (1) que comprende: la reacción catalizada por sales metálicas de una iminoisatina de fórmula general (IV) 28. R2W~ 29. ~-:4 30. ~ N 31. \ 32. R1 33. R3 34. (IV) 35. 15 con un alquildiazometano de fórmula general RCHN2, donde R es un alquilo o hidrógeno, mediante ataque nucJeófilo, 36. 19. Procedimiento según la reivindicación 18, donde la iminoisatina de 37. fórmula general (IV) se obtiene: 20 por reacción de N-alquil(o aril) isatinas de fórmula general (11) 38. R2W~ 39. O O ~ N 40. \ 41. R3 42. R 43. (11) 44. con arilaminas, donde: R1, R2Y R3 están descritos en la reivindicación 1. 45. 20. Compuesto de fórmula general (1) para la elaboración de una composición farmacéutica 46. 21. Compuesto de fórmula general (1), para la elaboración de una composición farmacéutica para el tratamiento o prevención de cáncer, enfermedades autoinmunes, y enfermedades infecciosas. 47. 22. Compuesto de fórmula general (1) según reivindicación 21 donde los tipos de cáncer se seleccionan de la lista que comprende cáncer de mama, cánceres ginecológicos, cáncer de colon, cáncer de próstata, cáncer de piel, cáncer hepatocelular, cáncer de pulmón, cáncer de esófago, cáncer gástrico, cáncer de páncreas, cáncer de vejiga, cáncer de hígado, cáncer del tracto urinario, cáncer tiroideo, cáncer renal, melanoma, cáncer de cerebro, sarcoma, linfoma o leucemia. 48. 23. Compuesto de fórmula general (1) según reivindicación 21, donde las enfermedades autoinmunes y/o inflamatorias se seleccionan de la lista que comprende lupus eritematoso sistémico, diabetes mellitus de tipo 1, esclerosis múltiple, síndrome de Sjogren, artritis reumatoide, asma, enfermedad pulmonar obstructiva crónica (EPOC, o bien COPO en sus siglas en inglés), colitis crónica o diversas alergias. 49. 24. Compuesto de fórmula general (1) según reivindicación 21, donde las enfermedades infecciosas causadas por microorganismos patógenos se seleccionan de la lista que comprende gripe, SIDA, hepatitis, clamidiosis, tuberculosis, estreptococosis, pseudomoniasis, leishmaniosis, malaria o tripanosomiasis. 50. 25. Composición farmacéutica que comprende al menos un compuesto de fórmula general (1) y un vehículo farmacéuticamente aceptable. 51. 5 26. Composición farmacéutica según comprende otro principio activo. la reivindicación 25 que además

Etiquetas

Inventores
Alcaide Alanon BenitoAragoncillo Abanades CristinaGomez Campillos GonzaloAlmendros Requena Pedro
Solicitantes
Universidad Complutense de MadridQuinimica Organica Gral Csic
Clasificacion ipc
A61K 31/ 4704 A IC07D 215/ 38 A I
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