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CHROMENOPYRAZOLE DIONES AS CANNABINOID QUINONE DERIVATIVES HAVING ANTI-TUMOUR ACTIVITYCM Patents

The invention relates to a compound of general formula (I) or a tautomer, pharmaceutically acceptable salt, prodrug or solvate thereof, wherein R1 is independently selected from hydrogen or C1-C18 alkyl; R2 is independently selected from hydrogen,C1-C18 alkyl or C5-C18 aryl; and R3 is independently selected from hydrogen or C1-C5 alkyl. The invention also relates to the use of said compound of formula (I) for treating cancer or a malignant tumor, such as a blastoma, carcinoma, glioma, leukemia, lymphoma and melanoma, and to a method for treating said cancer or tumour, comprising the administration of a therapeutically effective quantity of the compound of formula (I). Consequently, the invention further relates to a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective quantity of a compound of general formula (I) and at least one pharmaceutically acceptable excipient. In addition, the invention relates to the method for producing said compound of general formula (I) by means of oxidation with [bis(trifluoroacetoxy)iode]benzene of the corresponding precursor phenolic derivative.

Datos clave

CategoríaInvención

Índice de la ficha

Updated at
05/11/2026
Numero publicacion
WO.2014013117.A1
Fecha publicacion
23/01/2014
Anio publicacion
2014
Numero solicitud
2013070499

En detalle

Reivindicaciones

1. REIVINDICACIONES 1 . Un compuesto de fórmula general (I), <img class="EMIRef" id="185166345-imgf000027-0001" /> Fórmula (I) o un tautómero, sal farmacéuticamente aceptable, profármaco o solvato del mismo, donde: - R <1>se selecciona independientemente entre hidrógeno o alquilo Ci <_>Ci <8>; - R <2>se selecciona independientemente entre hidrógeno, alquilo Οχ- Cis o arilo C <5>-Ci <8>; - R <3>se selecciona independientemente entre hidrógeno o alquilo Ci-C <5>. 2. Un compuesto según la reivindicación 1 de fórmula general (II), <img class="EMIRef" id="185166345-imgf000027-0002" /> Fórmula (II) o un tautómero, sal farmacéuticamente aceptable, profármaco solvato del mismo, donde R <1>, R <2>y R <3>se definen como en reivindicación 1. 3 . Un compuesto según la reivindicación 1 de fórmula general (III) <img class="EMIRef" id="185166345-imgf000028-0001" /> Fórmula (III) o un tautómero, sal farmacéuticamente aceptable, profármaco solvato del mismo, donde R <1>, R <2>y R <3>se definen como en reivindicación 1. Un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 3, donde un hidrógeno 5 . Un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 4, donde R <1>es un grupo 1 , 1-dimetilheptilo . 6 . Un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 5, donde R <2>es un grupo seleccionado entre hidrógeno, metilo o etilo. Un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 6, que se selecciona del grupo que consiste en: a) 7- (1' , 1' -dimetilheptil ) -1 , 4-dihidro- 4, 4-dimetilcromeno [4,3- c] pirazol- 6, 9-diona; b) 7- (1' , 1' -dimetilheptil ) -2, -dihidro-2, 4, -trimetilcromeno [4,3- c] pirazol-6, 9-diona; c) - (1' , 1' -dimetilheptil) -2-etil-2, 4-dihidro-4, 4- dimetilcromeno [4, 3-c]pirazol-6, 9-diona. 8 . Una composición farmacéutica caracterizada porque comprende a menos un excipiente farmacéuticamente aceptable y una cantida terapéuticamente eficaz de al menos un compuesto de fórmula genera (I) definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7. 9 . Uso de un compuesto definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 para la fabricación de una composición farmacéutica . 10. Uso de un compuesto definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 para la fabricación de una composición farmacéutica para tratamiento de un cáncer o un tumor maligno. 11 . Uso de un compuesto según la reivindicación 10, donde el cáncer o tumor maligno se selecciona entre blastoma, carcinoma, glioma, leucemia, linfoma y melanoma. 12 . Uso de un compuesto según la reivindicación 10, donde el cáncer o tumor maligno se selecciona entre un hepatocarcinoma o un cáncer de próstata . 13 . Un compuesto definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, o una composición farmacéutica definida en la reivindicación 8, para uso en el tratamiento de un cáncer o un tumor maligno. 14 . Un compuesto o una composición farmacéutica según la reivindicación 13, donde el cáncer o tumor maligno se selecciona entre blastoma, carcinoma, glioma, leucemia, linfoma y melanoma. 15 . Un compuesto o una composición farmacéutica según la reivindicación 13, donde el cáncer o tumor maligno es leccionado entre un hepatocarcinoma o un cáncer de próstata. 16 . Un método de tratamiento de un cáncer o un tumor maligno que comprende administrar a un paciente afectado de dicho cáncer o tumor maligno una cantidad terapéuticamente efectiva de un compuesto de una de las reivindicaciones 1 a 7. 17 . Un procedimiento de obtención de un compuesto de fórmula general (I), caracterizado porque comprende una oxidación con [bis ( trifluoroacetoxi ) yodo ] benceno de un compuesto de fórmula general ( IV) , <img class="EMIRef" id="185166345-imgf000030-0001" /> Fórmula (IV) donde los sustituyentes R <1>, R <2>y R <3>se definen como en la reivindicación 1.

Etiquetas

Inventores
Jagerovic, NadineJagerovic NadineMorales Lazaro PaulaMorales Lazaro, PaulaGoya Laza Maria del PilarGoya Laza, Maria del PilarDiaz Laviada Marturet InesDiaz Laviada Marturet, InesVara Ciruelos, DianaVara Ciruelos DianaFernandez Ruiz JavierFernandez Ruiz, JavierGomez Ruiz MariaGomez Ruiz, MariaGomez Canas, MariaGomez Canas Maria
Solicitantes
Consejo Superior de Investigaciones CientíficasUniversidad de AlcaláUniversidad Complutense de Madrid
Clasificacion ipc
A61K 31/ 4162 A IC07D 491/ 052 A I
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