Logo
About usInnovation CMChallengesEuropa2iEntrepreneurshipR&D&I SearchAgentsEventsReports
en
TRI-TERT-BUTYLCARBOXYPHTHALOCYANINES, USES THEREOF AND A PROCESS FOR THEIR PREPARATIONCM Patents

Índice de la ficha

Updated at
24/07/2026
Numero publicacion
ES.2344624.A1
Fecha publicacion
01/09/2010
Numero solicitud
ES20090050060
Fecha presentacion
25/05/2007

En detalle

Resumen

Substituted carboxyphthalocyanines (I), wherein both the tert-butyl and carboxyl groups located in the four isoindole rings are located independently in any of the four positions of the corresponding benzene ring of each isoindole ring, its regioisomers and mixtures thereof, can be used in the manufacture of organic and hybrid solar cells or as a photoactive dyes for molecular photovoltaic devices.

Reivindicaciones

1. 1. Carboxiftalocianina sustituida de fórmulaestructural I, 2. 2. Compuesto según la reivindicación 1, en elque el grupo carboxilo ubicado en el anillo de isoindol está ubicadoen cualquiera de las posiciones 1 ó 2 del anillo de benceno. 3. 3. Compuesto según la reivindicación 1, en elque los grupos terc- butilo ubicados en los tres anillos deisoindol están ubicados indiscriminadamente en cualquiera de las dosposiciones centrales de cada uno de los anillos de bencenocorrespondientes de los anillos de isoindol del compuesto I. 4. 4. Compuesto según la reivindicación 1, seleccionado del grupo de regioisómeros que consiste en: 5. [9, 16, 23-tri-terc- butil-2-carboxi-5, 28:14, 19-diimino-7, 12:21, 26-dinitrilo-tetrabenzo[c, h, m, r][1, 6, 11, 16]-tetraaza-cicloeicosinato- (2- ) -N29, N30, N31, N32]-zinc (II) ; 6. [9, 16, 24-tri-terc- butil-2-carboxi-5, 28:14, 19-diimino-7, 12:21, 26-dinitrilo-tetrabenzo[c, h, m, r][1, 6, 11, 16]-tetraaza-cicloeicosinato- (2- ) -N29, N30, N31, N32]-zinc (II) ; 7. [9, 17, 23-tri-terc- butil-2-carboxi-5, 28:14, 19-diimino-7, 12:21, 26-dinitrilo-tetrabenzo[c, h, m, r][1, 6, 11, 16]-tetraaza-cicloeicosinato- (2- ) -N29, N30, N31, N32]-zinc (II) ; 8. [9, 17, 24-tri-terc- butil-2-carboxi-5, 28:14, 19-diimino-7, 12:21, 26-dinitrilo-tetrabenzo[c, h, m, r][1, 6, 11, 16]-tetraaza-cicloeicosinato- (2- ) -N29, N30, N31, N32]-zinc (II) ; 9. [10, 16, 23-tri-terc- butil-2-carboxi-5, 28:14, 19-diimino-7, 12:21, 26-dinitrilo-tetrabenzo[c, h, m, r][1, 6, 11, 16]-tetraa-zacicloeicosinato- (2- ) -N29, N30, N31, N32]-zinc (II) ; 10. [10, 16, 24-tri-terc- butil-2-carboxi-5, 28:14, 19-diimino-7, 12:21, 26-dinitrilo-tetrabenzo[c, h, m, r][1, 6, 11, 16]-tetraa-zacicloeicosinato- (2- ) -N29, N30, N31, N32]-zinc (II) ; 11. [10, 17, 23-tri-terc- butil-2-carboxi-5, 28:14, 19-diimino-7, 12:21, 26-dinitrilo-tetrabenzo[c, h, m, r][1, 6, 11, 16]-tetraa-zacicloeicosinato- (2- ) -N29, N30, N31, N32]-zinc (II) ; 12. [10, 17, 24-tri-terc- butil-2-carboxi-5, 28:14, 19-diimino-7, 12:21, 26-dinitrilo-tetrabenzo[c, h, m, r][1, 6, 11, 16]-tetraa-zacicloeicosinato- (2- ) -N29, N30, N31, N32]-zinc (II) ; y mezclas de los mismos. 13. 5. Compuesto según la reivindicación 1, quecomprende una mezcla de regioisómeros [9 (10) , 16 (17) , 23 (24) -tri-terc- butil-2-carboxi-5, 28:14, 19-diimino-7, 12:21, 26-dinitrilo-tetra-benzo[c, h, m, r][1, 6, 11, 16]tetraazacicloeicosinato- (2- ) -N29, N30, N31, N32]-zinc (II) . 14. 6. Procedimiento para obtener unacarboxiftalocianina sustituida de fórmula estructural I según unacualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, que comprende hacerreaccionar una tri-terc- butilftalocianina sustituida defórmula estructural II 15. los gruposterc- butilo ubicados en los tres anillos de isoindol estánubicados indiscriminadamente en cualquiera de las cuatro posicionesdel anillo de benceno correspondiente, y 16. R1representa un grupo funcional o un sustituyente que contiene carbonoque se convierte en un grupo carboxílico, estando dicho grupoR1 ubicado indiscriminadamente en cualquiera de las cuatroposiciones del anillo de benceno correspondiente, 17. con un reactivo oxidante adecuado, para dar elcompuesto I. 18. 7. Procedimiento según la reivindicación 6, enel que R1 es hidroxialquilo, alquilcarbonilo, aldehido, alquenilo o alquinilo. 19. 8. Procedimiento según la reivindicación 7, enel que 20. 9. Uso de una carboxiftalocianina sustituidasegún una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en lafabricación de una célula solar orgánica o híbrida, tanto como unregioisómero puro como como una mezcla de dos o más de losmismos. 21. 10. Uso según la reivindicación 9, en el quedicha carboxiftalocianina sustituida se mezcla con un colorante ocon un material orgánico, electrónicamente activo o no, oincorporado covalentemente a la estructura principal de un polímero, oligómero o copolímero. 22. 11. Uso según la reivindicación 10, en el quedicho colorante o material orgánico, electrónicamente activo o no, es un polímero, oligómero o copolímero orgánico conductor. 23. 12. Uso según la reivindicación 11, en el quedicho polímero, oligómero o copolímero orgánico conductor, es unpolifenilenvinileno (PPV) o un politiofeno. 24. 13. Uso de una carboxiftalocianina sustituidasegún una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en lafabricación de una célula solar híbrida, en el que dichacarboxiftalocianina sustituida está adsorbida en un semiconductornanocristalino. 25. 14. Uso de una carboxiftalocianina sustituidasegún una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, como colorantefotoactivo en un dispositivo fotovoltaico molecular, comprendiendodicho dispositivo un semiconductor mesoporoso, un colorantefotoactivo y un electrolito, en el que dicho colorante fotoactivocomprende una carboxiftalocianina sustituida según una cualquiera delas reivindicaciones 1 a 5. 26. 15. Uso según la reivindicación 14, en el quedicho dispositivo fotovoltaico molecular se combina con uno o másdispositivos fotovoltaicos moleculares, iguales o diferentes, paraformar un dispositivo fotovoltaico molecular tándem. 27. 16. Uso de una carboxiftalocianina sustituidasegún una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, como colorantefotoactivo para cosensibilizar, junto con uno o más colorantesadicionales, una película mesoporosa. 28. 17. Célula solar orgánica o híbrida quecomprende una carboxiftalocianina sustituida según una cualquiera delas reivindicaciones 1 a 5, mezclada opcionalmente con un coloranteo con un material orgánico, electrónicamente activo o no, oincorporado covalentemente a la estructura principal de un polímero, oligómero o copolímero. 29. 18. Célula solar híbrida que comprende unacarboxiftalocianina sustituida según una cualquiera de lasreivindicaciones 1 a 5, adsorbida en un semiconductornanocristalino. 30. 19. Dispositivo fotovoltaico molecular quecomprende un colorante fotoactivo, en el que dicho colorantefotoactivo comprende una carboxiftalocianina sustituida según unacualquiera de las reivindicaciones 1 a 5. 31. 20. Dispositivo tándem que comprende unacombinación de dos o más dispositivos fotovoltaicos molecularessegún la reivindicación 19. 32. 21. Película mesoporosa cosensibilizada quecomprende una carboxiftalocianina sustituida según una cualquiera delas reivindicaciones 1 a 5 junto con uno o más colorantesadicionales.

Etiquetas

Inventores
Torres Cebada TomasCid Martin Juan JoseKhaja Nazeerudin MohammadHo Yum JunGraetzel MichaelPalomares Emilio
Solicitantes
Universidad Autónoma de MadridInst Catala de Investigacio QuEcole PolytechInst Catala de Investigacio QuimicaInstitut Catala de Investigacio QuimicaEcole Polytechnique Federale de Lausanne
Clasificacion ipc
C07D 487/ 22 A IC07F 3/ 06 A IC09B 47/ 04 A IH01L 31/ 0256 A IH01L 31/ 04 A IH01M 14/ 00 A I
Logo

Innovation CM
Challenges
Europa2i
Entrepreneurship
R&D&I Search
Agents
Events
Reports
About us
Contact
Give us your opinion
Cookies
Legal notice
Privacy

© Copyright Espacio Madrileño de Investigación e Innovación 2026