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Organic semiconductor compounds, process for obtaining them and their use in devices such as organic semiconductors (Machine-translation by Google Translate, not legally binding)CM Patents

Índice de la ficha

Updated at
24/07/2026
Numero publicacion
ES.2523948.A1
Fecha publicacion
02/12/2014
Numero solicitud
ES20130000523
Fecha presentacion
31/05/2013

En detalle

Resumen

Organic semiconductor compounds, process for obtaining them and their use in devices such as organic semiconductors. The invention relates to compounds with carbazole and indolocarbazole structure with a high level of substitution in their structure as well as polymers and copolymers containing them. The high level of substitution is achieved by employing a method that allows the production of highly functionalized carrier compounds in one or two reaction stages, with the formation of a cyclohexadiene ring and subsequent formation of the carbazole backbone through a redox process. Intramolecular cyclization. The obtained compounds have application as semiconductor materials in electroluminescent and electronic devices. (Machine-translation by Google Translate, not legally binding)

Reivindicaciones

1. 1. Un compuesto orgánico de formula general I, 2. donde, 3. Ri puede ser -OR2- o -NR2R3-, donde R2 y R3 pueden ser de forma independiente hidrógeno, deuterio, radicales alquilo (C1 a C20) opcionalmente sustituido, acilo (-COC1- a -COC20-) opcionalmente 4. sustituido, arilos (-C6- a -C20-) opcionalmente sustituidos o heteroarilos (- C4- a -C20-) opcionalmente sustituidos. 5. R4 representa, hidrógeno, deuterio, radicales alquilo (C1 a C10) 6. opcionalmente sustituido, acilo (-COC1- a -COC10-) opcionalmente 7. sustituido, halógenos (F, Cl, Br, I), grupos nitro (N02), ciclos (-C5- a -C10-) o heterociclos (-C3- a -C10-) fusionados opcionalmente sustituidos, 8. heteroátomos tales como OR7, SRs, NR9R10 donde R7, Rs. R9 y R10 de forma independiente pueden ser hidrógeno, deuterio, radicales alquilo (C1 a C20) opcionalmente sustituido, acilo (-COC1- a -COC20-) opcionalmente sustituido. 9. R5 puede ser hidrógeno, deuterio, radicales alquilo (C1 a C20) 10. opcionalmente sustituido, acilo (-COC1- a -COC20-) opcionalmente 11. sustituido, arilos (-C6- a -C20-) opcionalmente sustituidos, heteroarilos (- C4- a -C20-) opcionalmente sustituidos, así como sus sales metálicas en la posición indicada en la fórmula I. 12. Ar1 es un ciclo con estructura de hidrocarburo aromático (-C6- a -C20-) o de heterociclo (-C4- a -C20-), los cuales podrán estar opcionalmente sustituidos. 13. Re representa hidrógeno, deuterio, radicales alquilo (C1 a C20) opcionalmente sustituido, acilo (-COC1- a -COC20-) opcionalmente sustituido, arilos (-C6- a -C20-) opcionalmente sustituidos, heteroarilos (- C4- a -C20-) opcionalmente sustituidos. 14. 2. Un compuesto orgánico que contiene un esqueleto con estructura de carbazol, según reivindicación 1, donde Ari está unido por un enlace carbono-carbono según la fórmula general II 15. 3. Un compuesto orgánico que contiene un esqueleto con estructura de carbazol, según reivindicación 2, donde R¡ es -NR2R3 según la fórmula general lia, 16. 4. Un compuesto orgánico que contiene un esqueleto con estructura de carbazol, según reivindicación 2, donde R1 es -OR2 según la fórmula general llb 17. II b 18. 5. Un compuesto orgánico que contiene ,un esqueleto con estructura de carbazol, según reivindicación 1, donde Ari está unido por un enlace carbono-nitrógeno, según fórmula general III 19. 6. Un compuesto orgánico, según reivindicación 5, de fórmula general Illa donde Ri es -NR2R3. 20. Illa 21. 7. Un compuesto orgánico, según reivindicación 5, de fórmula general lllb donde R1 es -OR2. 22. 8. Los compuestos orgánicos según reivindicación 3, cuya fórmula se selecciona de entre los siguientes compuestos. 23. Br Me 24. Br 25. 9. Los compuestos orgánicos según reivindicación 4, 26. cuya fórmula se 27. selecciona de entre los siguientes compuestos. 28. Me Br 29. MeO 30. 10. Los compuestos orgánicos según reivindicación 6, cuya fórmula se selecciona de entre los siguientes compuestos: 31. 11. Procedimiento de preparación de los compuestos orgánicos de fórmula 32. general II a partir de chalconas (IV), 3-oxobutanoato de alquilo o arilo (V) y aminas (VI), en presencia de un catalizador ácido de Lewis, un alcohol y en condiciones térmicas de reacción donde el proceso transcurre con la formación de 2¿-nitro-1,2-dihidro-1,1¿-difenoles (Vil) como intermedio de 25 reacción que puede ser aislado o transformado, mediante un proceso de reducción-oxidación seguido de delación, en un carbazol de fórmula general II. 33. v 34. 12. Procedimiento de preparación de compuestos orgánicos de fórmula general lia, según reivindicación 11, donde el catalizador es nitrato cérico amónico (CAN). 35. 13. Procedimiento de preparación de compuestos orgánicos de fórmula general lia, según reivindicaciones 11 y 12, donde el calentamiento se realiza por irradiación con microondas focalizadas. 36. 14. Procedimiento de preparación de los compuestos orgánicos de fórmula general lia, según reivindicación 13 donde la reacción se realiza a través del siguiente esquema de reacción 37. 15. Procedimiento de preparación de los compuestos orgánicos de fórmula general llb, según reivindicación 11, donde la reacción se realiza en presencia de agua según el siguiente esquema de reacción. 38. 16. Polímeros de los compuestos orgánicos de fórmulas lia, llb, Illa y lllb, según reivindicaciones 1 a 7, con las estructuras indicadas en las fórmulas VIII y IX 39. 17. Copolímeros de los compuestos orgánicos de fórmulas lia, llb, Illa y lllb, según reivindicaciones 1 a 7, con las estructuras indicadas en las fórmulas X y XI 40. donde X se define como un radical arilo (-C6- a -C20-) opcionalmente sustituidos, heteroarilos (-C4- a -C20-) opcionalmente sustituidos o combinaciones de ambos. 41. 18. Uso de los compuestos orgánicos de fórmulas lia, llb, Illa y lllb, según reivindicaciones 1 a 7, como materiales semiconductores en dispositivos electrónicos. 42. 19. Uso de los polímeros o copolímeros orgánicos de fórmulas VIII, IX, X y XI, según reivindicaciones 16 y 17, como materiales semiconductores en dispositivos electrónicos. 43. 20. Uso de los compuestos orgánicos reivindicados de fórmulas lia, llb, Illa y 44. lllb, según reivindicaciones 1 a 7, como materiales electroluminiscente en dispositivos electroluminiscentes. 45. 21. Uso de los polímeros o copolímeros orgánicos de fórmulas VIII, IX, X y XI, 10 según reivindicaciones 16 y 17, como materiales electroluminiscente en dispositivos electroluminiscentes. 46. OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS 47. ESPAÑA 48. N.° solicitud: 49. Fecha de presentación de la solicitud: 31.05.2013 Fecha de prioridad: 50. INFORME SOBRE EL ESTADO DE LA TECNICA 51. (5) int. ci.: Ver Hoja Adicional 52. DOCUMENTOS RELEVANTES 53. Categoría 54. Documentos citados 55. Reivindicaciones 56. afectadas 57. X 58. ALONSO-CRISTÓBAL, P. et al. ¿Polymeric nanoparticles with tunable architecture formed by biocompatible star shaped block copolymer¿. Polymer 2012, Volumen 53, páginas 4569-4578. [Disponible en línea el 15.08.2012], Ver página 4569, resumen; página 4576, figura. 59. EP 0906947 A1 (XEROX CORPORATION) 03.09.1998, párrafos [0013],[0015], 60. EP 2650729 A1 (NISSAN CHEMICAL INDUSTRUES, LTD.) 05.12.2011, párrafos [0006],[0007], 61. MORI, T. & KIJIMA, M. ¿Synthesls and electrolumlnescence propertles of carbazole-containing 2,6-naphthalene-based conjugated polymers¿. European Polymer Journal 2009, Volumen 45, páginas 1149-1157. [Disponible en línea el 13.01.2009], Ver página 1149, resumen; página 1153, esquema 2; página 1154, esquema 3. 62. WO 2004072205 A2 (KONINKLIJKE PHILIPS ELECTRONICS N.V.) 26.08.2004, página 1, líneas 3-4; reivindicaciones. 63. LARONZE-COCHARD, M. et al. ¿Synthesls and biological evaluation heptacycllc ¡ndolo-and qulnollnocarbazole ring systems obtained via Pd° catalysed reductive N- 64. heteroannulatlon¿. OrganlcS Blomolecular Chemlstry 2010, Volumen 8, Ver página 4627, esquema 2, compuesto 8; página 4629, esquema 3. 65. of new penta- and reductl 66. páginas 4625-4636. 67. 1-3 68. 1-21 69. 1-21 70. 1-21 71. 1-21 72. 1-15 73. Categoría de los documentos citados X: de particular relevancia 74. Y: de particular relevancia combinado con otro/s de la misma categoría A: refleja el estado de la técnica 75. O: referido a divulgación no escrita 76. P: publicado entre la fecha de prioridad y la de presentación de la solicitud 77. E: documento anterior, pero publicado después de la fecha 78. de presentación de la solicitud 79. El presente informe ha sido realizado 80. 0 para todas las reivindicaciones 81. L_l para las reivindicaciones n°: 82. Fecha de realización del informe 83. Examinador 84. Página 85. 11.04.2014 86. G. Esteban García 87. 1/5

Etiquetas

Inventores
Menendez Ramos José CarlosGonzalez Matilla Juan FranciscoRocchi Damiano
Solicitantes
Universidad Complutense de Madrid
Clasificacion ipc
C07D 209/ 88 A IC07D 487/ 04 A IC08G 61/ 10 A IC09K 11/ 06 A IH10K 99/ 00 A I
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