Resumen
Amines derived from 5-nitroindazole with antiprotozoal properties. The present invention relates to three families of amines derived from 5-nitroindazole [1- (aminoalkyl) indazolinones, 3- (aminoalkoxy) indazoles and 3- (alkylamino) indazoles] which possess antiprotozoal properties and their use for the manufacture of medicaments, preferably for the treatment of infections caused by pathogenic protozoa of the families Trypanosomatidae and Trichomonadidae, such as Chagas disease, leishmaniasis and trichomonosis. (Machine-translation by Google Translate, not legally binding)
Reivindicaciones
1. REIVINDICACIONES 2. 1. Compuestos derivados del 5-nitroindazol, de fórmulas generales (1) , (11) Y (111) . 3.  \ 4.  [CH21nNR1R2 5.  5	Fórmula (1) Fórmula (11) Fórmula (111) 6.  donde: 7.  -en los compuestos de fórmulas (1) y (11) , NR1R2 puede ser un grupo amino, 8.  alquilamino o dialquilamino, un resto de amina secundaria cíclica como el 9.  10	grupo pirrolidino, o grupos ftalimido, y n puede ser 2-3; 10.  -en los compuestos de fórmula (111), NR1R2 puede ser un grupo alquilamino, 11.  (w-hidroxialquil)amino, o alquil(w-hidroxialquil)amino; 12.  -en compuestos de fórmula (1) , cuando n =2, se excluye específicamente el 13.  derivado en el que NR1R2 es piperidino. 14.  15 15.  o sus posibles sales, solvatos o profármacos. 16.  2.	Un compuesto de fórmula general (1) según la reivindicación 1, seleccionado de la 17.  lista siguiente: 18.  20	2-Bencil-1-[2-( dimetilamino )etil]-5-nitro-1 ,2-dihidro-3H-indazol-3-ona 19.  (hidrocloruro) 20.  2-Bencil-5-nitro-1-(2-pirrolidinoetil)-1 ,2-dihidro-3H-indazol-3-ona (oxalato) 21.  2-Bencil-1-(3-ftalimidopropil)-5-nitro-1 ,2-d ihidro-3H-indazol-3-ona 22.  2-Bencil-1-(2-ftalimidoetil)-5-nitro-1 ,2-dihidro-3H-indazol-3-ona 23.  25	1-(2-Aminoetil)-2-bencil-5-nitro-1 ,2-dihidro-3H-indazol-3-ona (hidrocloruro) 24.  1-(3-Aminopropil)-2-bencil-5-nitro-1 ,2-dihidro-3H-indazol-3-ona (hidrocloruro) 25.  2-Bencil-1-[3-(metilamino )propil]-5-nitro-1 ,2-dihidro-3H-indazol-3-ona 26.  (hidrocloruro) 27.  2-Bencil-1-[3-( dimetilam ino )propil]-5-nitro-1 ,2-d ihidro-3H-indazol-3-ona 28.  30	(hidrocloruro) 29.  2-Bencil-5-nitro-1-(3-piperidinopropil)-1 ,2-dihidro-3H-indazol-3-ona ( oxalato) 30. o sus solvatos o profármacos, u otras sales. 31. 3. Un compuesto de fórmula general (11) según la reivindicación 1, seleccionado de la 32. lista siguiente: 2-Bencil-3-(2-ftalimidoetoxi)-5-nitro-2H-indazol 2-Bencil-3-(3-ftalimidopropoxi)-5-nitro-2H-indazol 2-Bencil-3-[2-( d imetilamino )etoxi]-5-nitro-2H-indazol (hidrocloruro) 3-( 3-Am i no propoxi)-2 -bencil-5-n itro-2H-ind azol (hid roelo ru ro) 33. o sus solvatos o profármacos, u otras sales. 34. 4. Un compuesto de fórmula general (111) según la reivindicación 1, seleccionado de la 35. lista siguiente: 2-Bencil-3-metilamino-5-nitro-2H-indazol 2 -Benci 1-3-[(2-hidroxieti I)a m i n o ]-5-n itro-2H-i ndazol 2-Bencil-3-[(3-hidroxipropil)amino ]-5-nitro-2H-indazol 2 -Benci 1-3-[(3-h idroxi p rop i 1) meti lam i no]-5-n itro-2H-i ndazol 2 -Benci 1-3-[(2-hidroxieti1) metilam i no]-5-n itro-2H-indazol 36. o sus solvatos o profármacos. 37. 5. Procedimiento para la preparación de compuestos de fórmula general (1) y (11) por tratamiento de la 5-nitroindazolinona con haluros de w-(dialquilamino)alquilo o haluros de w-ftalimidoalquilo, según se recoge en el Esquema 1. 38. 6. Procedimiento para la preparación de 1-(w-aminoalquil)indazolinonas de fórmula general (1) a partir de los correspondientes w-ftalimidoalquil derivados, por eliminación del grupo protector ftaloílo, según se recoge en el Esquema 2. 39. 7. Procedimiento para la preparación de 1-(w-aminoalquil)indazolinonas de fórmula general (1) a partir de los correspondientes haluros y las aminas secundarias o terciarias necesarias, según se recoge en el Esquema 3. 40. 8. Procedimiento para la preparación de 3-(w-aminoalcoxi)indazoles de fórmula general (11) a partir a) de los correspondientes haluros y las aminas terciarias 41. necesarias, o b) de los correspondientes w-ftalimidoalcoxi derivados, por eliminación del grupo protector ftaloílo, según se recoge en el Esquema 3. 42. 9. Procedimiento para la preparación de 3-(alquilamino)indazoles de fórmula general 43. 5 (111) a partir a) de los correspondientes haluros y las aminas primarias necesarias, o b) de los correspondientes w-ftalimidoalcoxi derivados, por eliminación del grupo protector ftaloílo, según se recoge en el Esquema 3. 44. 10. Uso de los compuestos de las reivindicaciones 1-4 para la preparación de un 45. 10 medicamento destinado al tratamiento de enfermedades causadas por protozoos patógenos de las familias Trypanosomatidae (Trypanosoma, Leishmania) y Trichomonadidae (Trichomonas). 46. 11 . Una composición farmacéutica que incluya cualquiera de los compuestos definidos 15 en las reivindicaciones 1-4 y al menos un excipiente farmacéuticamente aceptable. 47. 12. Una composición farmacéutica, según la reivindicación 11, que, opcionalmente, pueda contener también otros principios activos.
