Resumen
Enzymatic process for obtaining 12-hydroxy-9-cis-octadecenoate of 5-hydroxy-2- (hydroxymethyl) -4-pyrone with antioxidant activity. The kojic acid derivatives, which is used as an antioxidant and bleaching agent in cosmetics, are intended to improve some of their properties such as stability and solubility. In this invention, the process for obtaining a derivative of kojic acid through its esterification at the c-7 position with a fatty acid of castor oil using immobilized lipases as a catalyst is described. Solvents are not used in the process and conversions of more than 80% are achieved after 5 hours of reaction. The obtained kojic acid ricinoleate can be used as an antioxidant; in a concrete way, it can be used as a stabilizer of rapeseed biodiesel and similar seed oils against oxidation. (Machine-translation by Google Translate, not legally binding)
Reivindicaciones
1. Derivado del ácido kójico de fórmula (1) : 2. o 3. ~0IT'0 4. OH 5. HOy 6. O 7. (1) 8. 2. Procedimiento de obtención del compuesto de formula I por esterificación selectiva del ácido ricinoleico con ácido kójico empleando como sistema catalítico lipasas inmovilizadas. 9. 3. Procedimiento, según reivindicación 2, donde las lipasas provienen de las especies fúngicas Mueor miehi y Gandida antaretiea. 10. 4. Procedimiento, según reivindicaciones 2 y 3, donde las lipasas están inmovilizadas en resinas de intercambio aniónico o acrílicas porosas. 11. 5. Procedimiento, según reivindicaciones anteriores, donde el sistema catalítico tiene un diámetro de poro entre 50 y 400 A. 12. 6. Procedimiento, según reivindicaciones anteriores, donde la reacción de esterificación se realiza a una temperatura entr. 13. 6. 80°C y con una concentración de catalizador entre 3-7%. 14. 7. Procedimiento, según reivindicaciones anteriores, donde la reacción de esterificación se realiza a una relación molar alcohol:ácido entre1:3 y 3: 1. 15. 8. Procedimiento, según reivindicaciones anteriores, donde la reacción de esterificación se lleva a cabo a una presión entre 1 y 760 mmHg. 16. 9. Procedimiento, según reivindicaciones anteriores, donde el tiempo de reacción varía entre 2 y 5 horas para alcanzar una conversión superior o igual al 85%. 17. 10. Procedimiento, según reivindicaciones anteriores, donde la esterificación tiene lugar en un reactor tanque agitado, continuo o discontinuo. 18. 11. Procedimiento, según reivindicaciones 2 a 6, donde la esterificación tiene lugar en un reactor tipo cesta, continuo o discontinuo. 19. 12. Procedimiento, según reivindicaciones 2 a 6, donde la esterificación tiene lugar en un reactor tipo lecho fijo o lecho fluid izado. 20. 13. Uso del compuesto de fórmula (1) como antioxidante. 15 21. 14. Uso del compuesto de fórmula (1) , según reivindicación 12, como estabilizante del biodiesel de colza y aceites de semilla similares frente a la oxidación. 22. H-b 23. I 24. H-I, 25. • H-h 26. I H-cl 27. H-m 28. f+o (i yi> 29. 1I 30. j' i i i " .. i I¡ .. i i i " i • i i " i " " Ii i "i , i i ', j i i i i i i i i' • i i " i i i i i • i , ¡ " i i i ¡ I " , i i iii i ." "' ¡ ¡ i "' i • 31. e '? (, :s 4 :l 2 ~ o Figura 1 32. J ppm 33. A 34. I 35. o Ij¡ 36. m 37. I 38. O <l .. 39. l' O 40. " 41. o , , 42. I 43. o I I 44. • 45. o· 46. o. 47. I I 48. I e 160 49. O I O .. , 50. • 51. 7 6 5 4 3 2 o ppm 52. Figura 2 53. 6, 5 54. ..... 55. / ~ 56. -oC 6, 0 57. - 58. 1: 59. 'o 60. ' (3 61. CJ 62. ::l 5, 5 63. 1: 64. " 65. (1) 66. "o ( 67. " o 5, 0 / 68. 't: 69. (1) 70. Il. 71. 4, 5 72. 4, 0 -+----..., .. --....., ----.., .. --...., . --....... 73. o 500 1000 1500 2000 2500 74. ppm 75. Figura 3
