Resumen
Peptides containing D-Alanine (D-Ala) or related amino alcohols. The invention relates to peptides of general formula I, where the terminal carboxyl end (D-Alanine, D-Ala) is replaced by an analogous amino alcohol. The invention also relates to its synthesis process and to the use of the mentioned peptides for the treatment of inflammatory diseases. (Machine-translation by Google Translate, not legally binding)
Reivindicaciones
1. REIVINDICACIONES 1. Un compuesto de fórmula general I: <img class="EMIRef" id="706449881-imgf000029-0001" /> donde: Ri es hidrógeno, metilo, isopropilo, isobutilo, fenilmetileno, hidroxifenilmetileno o fenilindolilmetileno; R2 es C1-4 alquilo, -O R3 o -COOR3, donde C1-4 alquilo está opcionalmente sustituido por un grupo -OR3 en cualquier posición disponible; y cada R3 es independientemente hidrógeno o C1-4 alquilo, con la condición de que el compuesto PGN-1 se excluye de la definición de fórmula general I: <img class="EMIRef" id="706449881-imgf000029-0002" /> 2. Elcompuestodefórmulageneral l.dondeRi esmetilo. 3. El compuesto de fórmula general I, donde R3 es hidrógeno. 4. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, seleccionado entre: <img class="EMIRef" id="706449881-imgf000030-0001" /> PGN-3 5. <img class="EMIRef" id="706449881-imgf000030-0002" /> Una composición farmacéutica que comprende un compuesto de fórmula general I según lo definido en cualquiera de las reivindicaciones 1a4. Un proceso de obtención de un compuesto de fórmula general I: <img class="EMIRef" id="706449881-imgf000030-0003" /> donde: Ri es hidrógeno, metilo, isopropilo, isobutilo, fenilmetileno, hidroxifenilmetileno o fenilindolilmetileno; R2 es C1-4 alquilo, -O R3 o -COOR3, donde C1-4 alquilo está opcionalmente sustituido por un grupo -OR3 en cualquier posición disponible; y cada R3 es independientemente hidrógeno o C1-4 alquilo, que comprende la reacción entre un compuesto de fórmula II y un compuesto de fórmula III en presencia de una base y un reactivo de acoplamiento: <img class="EMIRef" id="706449881-imgf000031-0001" /> donde Ri y R2 tienen el significado descrito anteriormente para un compuesto de fórmula I, y PG1 y PG2 representan respectivamente grupos protectores de amina y ácido carboxílico, seguida de la eliminación de los grupos protectores PG1 y PG2. 7. El proceso de acuerdo con la reivindicación 5 , donde el compuesto de fórmula general I se selecciona entre: 8. Un compuesto de fórmula general I o una composición farmacéutica del mismo: <img class="EMIRef" id="706449881-imgf000032-0001" /> donde: Ri es hidrógeno, metilo, isopropilo, isobutilo, fenilmetileno, hidroxifenilmetileno o fenilindolilmetileno; R2 es C1-4 alquilo, -OR3 o -COOR3, donde C1-4 alquilo está opcionalmente sustituido por un grupo -OR3 en cualquier posición disponible; y cada R3 es independientemente hidrógeno o C1-4 alquilo, para su uso en el tratamiento y/o la prevención de una enfermedad que cursa coninflamación. 9. El compuesto para el uso de acuerdo con la reivindicación 8, donde el compuesto de fórmula general I se selecciona entre: <img class="EMIRef" id="706449881-imgf000032-0002" /> <img class="EMIRef" id="706449881-imgf000033-0001" /> PGN-3 10. El compuesto para el uso de acuerdo con la reivindicación 9, donde la inflamación se selecciona entre infecciones microbianas y reacciones alérgicas a formulaciones derivadas de la pared celular microbiana que contienen peptidoglicano, y trastornos inmunitarios y autoinmunitarios. 11. El compuesto para el uso de acuerdo con la reivindicación 10, donde las infecciones microbianas son infecciones microbianas con patología inflamatoria asociada donde el agente etiológico se selecciona entre bacterias, virus, hongos y protozoos. 12. El compuesto para el uso de acuerdo con la reivindicación 11, donde las infecciones bacterianas se seleccionan entre salmonelosis, listeriosis y enfermedades causadas por patógenos bacterianos intracelulares que producen un peptidoglicano que contiene meso-DAP reconocido por NOD1. 13. El compuesto para el uso de acuerdo con la reivindicación 10, donde los trastornos inmunitarios y autoinmunitarios se seleccionan entre enfermedades inflamatorias del intestino y artropatías.