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NOVEL CHROMENE QUINONES FOR MODULATING CANNABINOID RECEPTORS CB2HAVING ANTITUMOR ACTIVITYCM Patents

Índice de la ficha

Updated at
24/07/2026
Numero publicacion
WO.2015140377.A1
Fecha publicacion
24/09/2015
Numero solicitud
WO2015ES70184
Fecha presentacion
17/03/2015

En detalle

Resumen

The present invention provides new cannabinoids derived from the chromenepyrazole-ortho-quinone represented by Formula (I), to pharmaceutical compositions containing said compounds, and to the use thereof as modulators of the cannabinoid receptor CB2, which are especially useful for treating cancer and malignant tumors.

Reivindicaciones

REIVINDICACIONES 1. Un compuesto de fórmula general (I) <img class="EMIRef" id="304158227-imgf000035-0001" /> Fórmula (I) donde, R<1>se selecciona entre hidrógeno, alquilo C-i-ds, cicloalquilo C3-C7, heterocicloalquilo C3-C7, alquenilo C2-C18, -O-alquilo C1-C5, arilo C5-C18 y heteroarilo C5-C18, opcionalmente sustituidos, halógeno, -CN, -NO2, - N(R )<2>, -COR<4>, -COOR<4>, -CON(R )<2>y -SO<2>R<4>; R<2>se selecciona entre hidrógeno, alquilo d-ds, cicloalquilo C3-C7, heterocicloalquilo C3-C7, alquenilo C2-C18, arilo C5-C18 y heteroarilo C5-C18, opcionalmente sustituidos; R<3>se selecciona entre hidrógeno, alquilo d-ds, cicloalquilo C3-C7, heterocicloalquilo C3-C7, alquenilo C2-C18, arilo C5-C18 y heteroarilo C5-C18, opcionalmente sustituidos, -CN, NO<2>, -N(R )<2>, -COR<4>, -COOR<4>, -CON(R )<2>y -SO<2>R<4>; R<4>se selecciona independientemente entre hidrógeno, alquilo C1-C5, cicloalquilo C3-C7, heterocicloalquilo C3-C7, alquenilo C2-C5, arilo C5-C18 y heteroarilo C5-C18, opcionalmente sustituidos; o una sal o solvato farmacéuticamente aceptable del mismo. 2. Un compuesto según la reivindicación 1 , donde R<1>se selecciona entre hidrógeno, alquilo C-i-ds, cicloalquilo C3-C7 y alquenilo C2-C18, opcionalmente sustituidos; R<2>se selecciona entre hidrógeno, alquilo C-i-ds, cicloalquilo C3-C7, alquenilo C2-C18 y arilo C5-C18, opcionalmente sustituidos; R<3>se selecciona entre hidrógeno, alquilo C1-C5, cicloalquilo C3-C7 y alquenilo C2-C5, opcionalmente sustituidos; o una sal o solvato farmacéuticamente aceptable del mismo. 3. Un compuesto según la reivindicación anterior, de fórmula general (II) <img class="EMIRef" id="304158227-imgf000036-0001" /> Fórmula (II) donde R<1>, R<2>y R<3>se definen como en la reivindicación 2; o una sal o solvato farmacéuticamente aceptable del mismo. 4. Un compuesto según la reivindicación 2, de fórmula general (III) <img class="EMIRef" id="304158227-imgf000037-0001" /> Fórmula (III) donde R<1>, R<2>y R<3>se definen como en la reivindicación 2; o una sal o solvato farmacéuticamente aceptable del mismo. 5. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, donde R<3>se selecciona entre hidrógeno y alquilo d-de opcionalmente sustituido. 6. Un compuesto según la reivindicación antenor donde R<3>es hidrógeno. 7. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, donde R<1>es un alquilo d-de opcionalmente sustituido. 8. Un compuestos según la reivindicación anterior donde R<1>se selecciona entre metilo, etilo, propilo, butilo, hexilo, heptilo y 1 , 1 -dimetilheptilo. 9. Un compuesto según la reivindicación anterior donde R<1>es 1 , 1 - dimetilheptilo. 10. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, donde R<2>es un grupo seleccionado entre hidrógeno y alquilo d-de opcionalmente sustituido. 11. Un compuesto según la reivindicación anterior donde R<2>se selecciona entre hidrógeno, metilo, etilo y propilo. 12. Un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 1 1 , que se selecciona del grupo que consiste en: a) 7-(1 ', 1 '-dimetilheptil)-1 ,4-dihidro- 4,4-d¡met¡lcromeno[4,3-c]pirazol-8,9- diona; b) 7-(1 ', 1 '-dimetilheptil)-2,4-dihidro-2,4,4-trimetilcromeno[4,3-c]pirazol-8,9- diona; c) 7-(1 ', 1 '-dimetilheptil)-1 -etil-2,4-dihidro-4,4-dimetilcromeno[4,3-c]pirazol-8,9- diona; o una sal o solvato farmacéuticamente aceptable del mismo. 13. Una composición farmacéutica que comprende al menos un compuesto según se ha definido en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12 y al menos un adyuvante o vehículo farmacéuticamente aceptable. 14. Composición según la reivindicación anterior que además comprende otro principio activo. 15. Uso de un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12 para la fabricación de un medicamento. 16. Uso de un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12 o de una composición farmacéutica según cualquiera de las reivindicaciones 13 a 14 para la fabricación de un medicamento para el tratamiento de un cáncer o un tumor maligno. 17. Uso según la reivindicación anterior donde el cáncer o tumor maligno se selecciona entre carcinoma, sarcoma, linfoma, leucemia, mieloma y melanoma. 18. Uso según la reivindicación anterior donde el carcinoma se selecciona entre cánceres de mama sensibles a hormonas (ER+/PR+), cánceres de mama Her2 positivos y cáncer de mama triple negativo. 19. Uso según la reivindicación anterior donde el cáncer de mama es el cáncer de mama triple negativo. 20. Un procedimiento de obtención de un compuesto de fórmula general (I), caracterizado porque comprende una reacción de oxidación de un compuesto de fórmula general (IV) con ácido o-yodoxibenzoico <img class="EMIRef" id="304158227-imgf000039-0001" /> Fórmula (IV) donde los sustituyentes R<1>, R<2>y R<3>se definen como en la reivindicación 1

Etiquetas

Inventores
Jagerovic NadineMorales Lazaro PaulaGoya Laza María del PilarBlasco Benito SandraSánchez García María CristinaGómez Cañas MaríaFernández Ruíz José Javier
Solicitantes
Consejo Superior de Investigaciones CientíficasUniversidad Complutense de Madrid
Clasificacion ipc
A61K 31/ 4162 A IA61P 35/ 00 A IC07D 491/ 052 A I
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