Resumen
Derivatives of 1,3-oxazin-2-ones that incorporate a bromine atom in their structure, procedure for obtaining and using. Due to their biological activity in the treatment of diseases and their usefulness in Organic Synthesis, oxazinones are currently the object of study and different synthesis methods have been proposed. The present invention proposes a method of synthesis of oxazinones from N-alenylcarbamates that allows the incorporation of a bromine atom in its structure, which would present a synthetic advantage since it would allow the subsequent functionalization of these substrates in order to obtain oxazinones functionalized with potential biological and/or pharmacological activity. The method allows the cyclization mode to be controlled and 5-bromo-1,3-oxazin-2-ones are obtained with yields greater than 50%. (Machine-translation by Google Translate, not legally binding)
Reivindicaciones
1. REIVINDICACIONES 1. Derivados de 1,3-oxazin-2-onas que incorporan en su estructura un átomo de bromo de Formula (II) donde R es un grupo aromático, un alquilo o un heterociclo. <img class="EMIRef" id="688757571-imgf000014-0001" /> 2. Derivados de 1,3-oxazin-2-onas que incorporan en su estructura un átomo de bromo de Formula (II), según reivindicación 1, de fórmulas (2a) a (2e). <img class="EMIRef" id="688757571-imgf000014-0002" /> 3. Procedimiento de obtención de derivados de 1,3-oxazin-2-onas que incorporan en su estructura un átomo de bromo de Fórmula (II), según reivindicación 1, que comprende la reacción de ciclación de alenil-carbamatos de Fórmula general (I) utilizando como promotor bromuro de cobre. <img class="EMIRef" id="688757571-imgf000015-0001" /> Procedimiento de obtención de derivados de 1,3-oxazin-2-onas que incorporan en su estructura un átomo de bromo de Fórmula (II), según reivindicación 3, donde los alenil-carbamatos son compuestos de fórmula (1a) a (1e). <img class="EMIRef" id="688757571-imgf000015-0002" /> Procedimiento de obtención de derivados de 1,3-oxazin-2-onas que incorporan en su estructura un átomo de bromo de Formula (II), según reivindicaciones 3 y 4, donde la ciclación se lleva a cabo en presencia de un disolvente. Procedimiento de obtención de derivados de 1,3-oxazin-2-onas que incorporan en su estructura un átomo de bromo de Formula (II), según reivindicación 5, donde el disolvente es MeCN o MeNO2. Procedimiento de obtención de derivados de 1,3-oxazin-2-onas que incorporan en su estructura un átomo de bromo de Formula (II), según reivindicación 6, donde la ciclación se lleva a cabo a temperatura ambiente o a una temperatura superior hasta 70°C durante un tiempo de reacción comprendido entre 1,5 y 24 horas. 8. Procedimiento de obtención de derivados de 1,3-oxazin-2-onas que incorporan en su estructura un átomo de bromo de Formula (II), según reivindicación 6, donde el disolvente es MeNO2a reflujo. 9. Uso de los derivados de 1,3-oxazin-2-onas según se describen en las reivindicaciones 1 o 2 para la fabricación de un medicamento o composición farmacéutica para tratamiento y prevención de enfermedades seleccionadas entre cáncer, enfermedades autoinmunes, y enfermedades infecciosas. 10. Uso de los derivados de 1,3-oxazin-2-onas según se describen en las reivindicaciones 1 o 2 como pesticidas en la prevención y el tratamiento de control de plagas. 11. Uso de los derivados de 1,3-oxazin-2-onas según se describen en las reivindicaciones 1 o 2 en química supramolecular. 12. Uso de los derivados de 1,3-oxazin-2-onas según se describen en las reivindicaciones 1 o 2 en la elaboración de nuevos materiales, sondas moleculares, sondas fluorescentes, sensores ópticos y/o sensores químicos, preferiblemente en la preparación de polímeros y/o dendrímeros.
