Resumen
Benzimidazole-arylpiperazine derivatives (I) are new. Benzimidazole-arylpiperazine derivatives of formula (I) are new. X = an amide, thioamide, ester, ketone or hydroxymethyl group; R1 = H, halo, alkyl or alkoxy; R2 = H, NO2 or amino; R3 = H or alkyl; R4 = aryl or heteroaryl; n = 1-4, and Q = azabicyclyl (x. y. z) alkyl.
Reivindicaciones
1. 1. Compuestos de fórmula general I o sales aceptables farmacéuticamente. 2. en la que: X es un grupo amido, tioamido, éster, cetona,hidroximetilo; R1 es hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi;R2 es hidrógeno, nitro, amino; R3 es hidrógeno,alquilo; R4 es alquilo, arilo, heteroarilo; n es igual a 1-4; y lasubunidad azabicíclica es azabiciclo[x.y.z]alquilo. 3. 2. Un compuesto según la reivindicación 1, donde X es un grupo amido;R1, R2 y R3 son hidrógenos; R4 es fenilo,o-metoxifenilo, o-etoxifenilo, m-clorofenilo,m-trifluorometilfenilo, naftilo o benzodioxanilo; n es 1; y lasubunidad azabicíclica es 1-azabiciclo[2.2.2]oct-3-ilo. 4. 3. Un compuesto según la reivindicación 1, donde X es un grupoéster, R1, R2 y R3 son hidrógenos; R4 esfenilo, o-metoxifenilo, o-etoxifenilo, m-clorofenilo,m-trifluorometilfenilo, naftilo o benzodioxanilo; n es 1; y lasubunidad azabicíclica es 1-azabiciclo[2.2.2]oct-3-ilo. 5. 4. Un compuesto según la reivindicación 1, donde X es un grupotioamido; R1, R2 y R3 son hidrógenos; R4 esfenilo, o-metoxifenilo, o-etoxifenilo, m-clorofenilo,m-trifluorometilfenilo, naftilo o benzodioxanilo; n es 1; y lasubunidad azabicíclica es 1-azabiciclo[2.2.2]oct-3-ilo. 6. 5. Un compuesto según la reivindicación 1, donde X es ungrupo carbonilo;R1, R2 y R3 son hidrógenos; R4 es fenilo,o-metoxifenilo, o-etoxifenilo, m-clorofenilo,m-trifluorometilfenilo, naftilo o benzodioxanilo; n es 1; y la subunidadazabicíclica es 1-azabiciclo[2.2.2]oct-3-ilo. 7. 6. Un compuesto según la reivindicación 1, donde X es un grupohidroximetilo; R1, R2 y R3 son hidrógenos; R4 esfenilo, o-metoxifenilo, o-etoxifenilo, m-clorofenilo,m-trifluorometilfenilo, naftilo o benzodioxanilo; n es 1; y lasubunidad azabicíclica es 1-azabiciclo[2.2.2]oct-3-ilo. 8. 7. Un compuesto según la reivindicación 1, donde X es un grupo amido;R1, R2 y R3 son hidrógenos; R4 eso-metoxifenilo; n es 4; y la subunidad azabicíclica es1-azabiciclo[2.2.2]oct-3-ilo. 9. 8. Un procedimiento para la obtención de compuestos de fórmulageneral I caracterizado por la reacción de los ácidoscarboxílicos 1 con la (± )-3-aminoquinuclidina en presencia de1,1'-carbonildiimidazol (CDI) y 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU)en N,N-dimetilformamida anhidra (DMF) como disolvente. 10. 9. Un procedimiento para la obtención de los ácidosbencimidazolcarboxílicos 1 (n=1) por reacción del correspondientehidroximetilderivado 2 con cloruro de tionilo, seguido de hidrólisisácida y posterior tratamiento con la piperazina correspondiente, enpresencia de trietilamina y acetonitrilo, como disolvente. 11. 10. Un procedimiento para la obtención de los ácidosbencimidazolcarboxílicos 1 (n= 2-4) por reacción de la piperazinaconvenientemente sustituida con el ácido halogenado correspondiente, enpresencia de trietilamina y acetonitrilo y posterior condensación con elácido 2,3-diaminobenzoico. 12. 11. Compuestos de estructura general I para su utilización comofármacos. 13. 12. Utilización de los compuestos de fórmula general I para lapreparación de un fármaco destinado al tratamiento de trastornos delsistema nervioso central.