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New benzimidazole-arylpiperazine derivatives with affinity for serotoninergic receptors 5-HT1A and 5HT3, used for treating CNS disordersCM Patents

Índice de la ficha

Updated at
24/07/2026
Numero publicacion
ES.2154605.A1
Fecha publicacion
01/04/2001
Numero solicitud
ES19990002042
Fecha presentacion
14/09/1999

En detalle

Resumen

Benzimidazole-arylpiperazine derivatives (I) are new. Benzimidazole-arylpiperazine derivatives of formula (I) are new. X = an amide, thioamide, ester, ketone or hydroxymethyl group; R1 = H, halo, alkyl or alkoxy; R2 = H, NO2 or amino; R3 = H or alkyl; R4 = aryl or heteroaryl; n = 1-4, and Q = azabicyclyl (x. y. z) alkyl.

Reivindicaciones

1. 1. Compuestos de fórmula general I o sales aceptables farmacéuticamente. 2. en la que: X es un grupo amido, tioamido, éster, cetona,hidroximetilo; R1 es hidrógeno, halógeno, alquilo, alcoxi;R2 es hidrógeno, nitro, amino; R3 es hidrógeno,alquilo; R4 es alquilo, arilo, heteroarilo; n es igual a 1-4; y lasubunidad azabicíclica es azabiciclo[x.y.z]alquilo. 3. 2. Un compuesto según la reivindicación 1, donde X es un grupo amido;R1, R2 y R3 son hidrógenos; R4 es fenilo,o-metoxifenilo, o-etoxifenilo, m-clorofenilo,m-trifluorometilfenilo, naftilo o benzodioxanilo; n es 1; y lasubunidad azabicíclica es 1-azabiciclo[2.2.2]oct-3-ilo. 4. 3. Un compuesto según la reivindicación 1, donde X es un grupoéster, R1, R2 y R3 son hidrógenos; R4 esfenilo, o-metoxifenilo, o-etoxifenilo, m-clorofenilo,m-trifluorometilfenilo, naftilo o benzodioxanilo; n es 1; y lasubunidad azabicíclica es 1-azabiciclo[2.2.2]oct-3-ilo. 5. 4. Un compuesto según la reivindicación 1, donde X es un grupotioamido; R1, R2 y R3 son hidrógenos; R4 esfenilo, o-metoxifenilo, o-etoxifenilo, m-clorofenilo,m-trifluorometilfenilo, naftilo o benzodioxanilo; n es 1; y lasubunidad azabicíclica es 1-azabiciclo[2.2.2]oct-3-ilo. 6. 5. Un compuesto según la reivindicación 1, donde X es ungrupo carbonilo;R1, R2 y R3 son hidrógenos; R4 es fenilo,o-metoxifenilo, o-etoxifenilo, m-clorofenilo,m-trifluorometilfenilo, naftilo o benzodioxanilo; n es 1; y la subunidadazabicíclica es 1-azabiciclo[2.2.2]oct-3-ilo. 7. 6. Un compuesto según la reivindicación 1, donde X es un grupohidroximetilo; R1, R2 y R3 son hidrógenos; R4 esfenilo, o-metoxifenilo, o-etoxifenilo, m-clorofenilo,m-trifluorometilfenilo, naftilo o benzodioxanilo; n es 1; y lasubunidad azabicíclica es 1-azabiciclo[2.2.2]oct-3-ilo. 8. 7. Un compuesto según la reivindicación 1, donde X es un grupo amido;R1, R2 y R3 son hidrógenos; R4 eso-metoxifenilo; n es 4; y la subunidad azabicíclica es1-azabiciclo[2.2.2]oct-3-ilo. 9. 8. Un procedimiento para la obtención de compuestos de fórmulageneral I caracterizado por la reacción de los ácidoscarboxílicos 1 con la (± )-3-aminoquinuclidina en presencia de1,1'-carbonildiimidazol (CDI) y 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU)en N,N-dimetilformamida anhidra (DMF) como disolvente. 10. 9. Un procedimiento para la obtención de los ácidosbencimidazolcarboxílicos 1 (n=1) por reacción del correspondientehidroximetilderivado 2 con cloruro de tionilo, seguido de hidrólisisácida y posterior tratamiento con la piperazina correspondiente, enpresencia de trietilamina y acetonitrilo, como disolvente. 11. 10. Un procedimiento para la obtención de los ácidosbencimidazolcarboxílicos 1 (n= 2-4) por reacción de la piperazinaconvenientemente sustituida con el ácido halogenado correspondiente, enpresencia de trietilamina y acetonitrilo y posterior condensación con elácido 2,3-diaminobenzoico. 12. 11. Compuestos de estructura general I para su utilización comofármacos. 13. 12. Utilización de los compuestos de fórmula general I para lapreparación de un fármaco destinado al tratamiento de trastornos delsistema nervioso central.

Etiquetas

Inventores
Lopez Rodriguez Maria LuzTejada Cazorla Ignacio DMorcillo Ortega Maria JoseBenhamusalama BellindaRamos Atance Jose AntonioBenhamu Salama Bellinda
Solicitantes
Universidad Complutense de Madrid
Clasificacion ipc
A61K 31/ 4184 A IA61K 31/ 46 A IA61P 25/ 00 A IC07D 235/ 14 A IC07D 451/ 04 A I
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