madrid2i

Resumen

The preparation of liquid-crystal materials comprises reaction of a three-unit ligand with a substituted dinitrile in the presence of a metal salt of a bivalent transition metal.

Reivindicaciones

1. 1. Procedimiento de preparación de triazoloazoporfirinas conaplicaciones como materiales moleculares, con propiedades conductoras,ópticas, magnéticas y cristal líquido, de fórmula general I 2. donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 yR8 representan indistintamente un átomo de hidrógeno o un grupoalquilo de uno a dieciséis átomos de carbono, preferentemente de cadenalineal o bien ramificada, tal como metilo, isopropilo, terc-butilo,n-octilo, n-dodecilo, n-hexadecilo, etc., o un grupo atractor deelectrones como NO2, CN ó COOH, o un grupo dador de electronescomo NH ó OH, o un grupo alcoxilo OR9, donde R9 representaun grupo alquilo con la significación antes mencionada para R1,R2, R3, R4, R5, R6, R7 y R8, talcomo OCH3, OC12H25 etc., o un grupo alcoximetiloCH2OR9, tal como CH2OC12H25; R1, R2,R3, R4, R5, R6, R7 y R8 pueden ser distintoso iguales; asimismo, los dos grupos R2 y R3 contiguos puedenformar parte agrupados de un ciclo de tipo polieter, tal como R2,R3 = OCH2CH2(OCH2CH2)nO, donde n= 3, 4; y,asimismo, los grupos R2 y R3 contiguos pueden formar parteagrupados de un ciclo de tipo bencénico tal como R2, R3=C(R10)=C(R11)-C(R12)=C(R13) opcionalmente sustituido,donde R10, R11, R12 y R13 representan indistintamenteun átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de uno a dieciséis átomos decarbono, preferentemente de cadena lineal o bien ramificada, tal comometilo, isopropilo, terc-butilo, n-octilo, n-dodecilo, n-hexadecilo, etc.,o un grupo atractor de electrones como NO2, CN ó COOH, o un grupodador de electrones como NH2 ó OH, o un grupo alcoxilo OR14,donde R14 representa un grupo alquilo con la significación antesmencionada para R10, R11, R12 y R13, tal comoOCH3, OC12H25, etc., o un grupo alcoximetiloCH2OR14, tal como CH2OC12H25; R10, R11,R12 y R13 pueden ser distintos o iguales. Asimismo, los dosgrupos R6 y R7 contiguos pueden formar parte agrupados de unciclo de tipo polieter, tal como R6, R7=OCH2CH2(OCH2CH2)nO, donde n= 3, 4; y, asimismo, los grupos R6y R7 contiguos pueden formar parte agrupados de un ciclo de tipobencénico tal como R6, R7= C(R10)=C(R11)-C(R12)=C(R13) opcionalmente sustituido, donde R10, R11, R12y R13 tienen la significación anteriormente mencionada, caracterizadopor la reacción de un ligando de tres unidades de fórmula general II 3. donde R1, R2, R3 y R4 mantienen las significacionesantes mencionadas, con un dinitrilo adecuadamente sustituido de fórmulageneral III 4. 2. Procedimiento de preparación de triazoloazaporfirinas conaplicaciones como materiales moleculares, según la primera reivindicaciónanterior, caracterizado porque la reacción de los compuestos II yIII se lleva a cabo en un disolvente prótico polar tal como etanol,butanol, 2-etoxietanol, fenol, etc., o bien en disolventes apróticospolares, tal como dimetilformamida, acetonitrilo, etc., o bien en undisolvente apolar, preferiblemente de alto punto de ebullición tal comocloronaftaleno, clorobenceno, etc. El intervalo de temperatura en el quese puede realizar la reacción es también amplio (50-240ºC), si bien espreferible una temperatura igual o superior a 100ºC. 5. 3. Procedimiento de preparación de triazoloazaporfirinas conaplicaciones como materiales moleculares, según las reivindicacionesanteriores, caracterizado por los productos preparados por elprocedimiento entre otros los siguientes: 6. 9,10-Dioctiloxi-5,26:7,12:14,19-triimino-21,24-nitrilotribenzo [f,k,p] [1,2,4,9,14,19] hexaazacicloeicosanato(2-)-N27,N28,N29,N30 de níquel (II) (I, M=Ni, R1= R2=R3=R4=R5=R8= H, R6=R7 = OC8H17). 7. 5,26:7,12:14,19-Triimino-21,24-nitrilobenzo [f,k,p] [1,2,4,9,14,19] hexaazacicloeicosanato (2-)-N27,N28, N29, N30 deníquel (II) (I, M= Ni, R1=R2=R3=R4=R5=R6=R7=R8=H). 8. 9-Nitro-5,26:7,12:14,19-triimino-21,24-nitrilotribenzo [f,k,p] [1,2,4,9,14,19] hexaazacicloeicosanato (2-)-N27,N28,N29,N30 de níquel (II) (I, M = Ni, R1= R2=R3=R4=R5=R7=R8= H, R6 = NO2). 9. 9-terc-Butil-5,26:7,12:14,19-triimino-21,24-nitrilotribenzo [f,k,p] [1,2,4,9,14,19] hexaazacicloeicosanato (2-)-N27,N28,N29,N30 de níquel (II) (I, M=Ni, R1= R2=R3=R4=R5=R7=R8= H, R6=C(CH3)3). 10. 9-Octiloxi-5,26:7,12:14,19-triimino-21,24-nitrilotribenzo[f,k,p] [1,2,4,9,14,19] hexaazacicloeicosanato(2-)-N27,N28,N29,N30 de níquel (II) (I, M=Ni,R1=R2=R3=R4=R5=R7=R8= H, R6=OC8H17). 11. 9- [2"-(3"'-Tienil)etoxi] -5,26:7,12:14,19-triimino-21,24-nitrilotribenzo [f,k,p] [1,2,4,9,14,19] hexaazacicloeicosanato(2-)-N27,N28,N29,N30 de níquel (II) (I, M = Ni, R1=R2=R3=R4=R5=R7=R8= H, R6 = OCH2CH2(C4H3S)). 12. 9,10-Didodeciloxi-5,26:7,12:14,19-triimino-21,24-nitrilotribenzo [f,k,p] [1,2,4,9,14,19] hexaazacicloeicosanato(2-)-N27,N28,N29,N30 de níquel (II) (I, M = Ni, R1=R2=R3=R4=R5=R8= H, R6=R7 = OC12H25). 13. 9,10-(1,4,7,10,13-Pentaoxatridecametilen)-5,26:7,12:14,19-triimino-21,24-nitrilotribenzo[f,k,p] [1,2,4,9, 14,19] hexaazacicloeicosanato(2-)-N27,N28,N29,N30 de níquel (II) (I, M = Ni,R1=R2=R3=R4=R5=R8= H, R6=R7= -(OCH2CH2)4O-). 14. 9-terc-Butil-5,26:7,12:14,19-triimino-21,24-nitrilotribenzo [f,k,p] [1,2,4,9,14,19] hexaazacicloeicosanato (2-)-N27,N28,N29,N30 de cobre (II) (I, M = Cu, R1= R2=R3=R4=R5=R7=R8= H, R6 = C(CH3)3). 15. 9-Octiloxi-5,26:7,12:14,19-triimino-21,24-nitrilotribenzo [f,k,p] [1,2,4,9,14,19] hexaazacicloeicosanato(2-)-N27,N28,N29,N30 de cobre (II) (I, M = Cu, R1= R2=R3=R4=R5=R7=R8= H, R6 = OC8H17). 16. 9- [2"-(3"'-Tienil)etoxi] -5,26:7,12:14,19-triimino-21,24-nitrilotribenzo [f,k,p] [1,2,4,9,14,19] hexaazacicloeicosanato(2-)-N27,N28,N29,N30 de cobre (II) (I, M = Cu, R1=R2=R3=R4=R5=R7=R8= H, R6 = OCH2CH2(C4H3S)). 17. 9,10-Didodeciloxi-5,26:7,12:14,19-triimino-21,24-nitrilotribenzo [f,k,p] [1,2,4,9,14,19] hexaazacicloeicosanato(2-)-N27,N28,N29,N30 de cobre (II) (I, M = Cu, R1=R2=R3=R4=R5=R8= H, R6=R7 = OC12H25). 18. 2(3),9(10),16(17)-Trioctiloxi-5,26:7,12:14,19-triimino-21,24-nitrilotribenzo [f,k,p] [1,2,4,9,14,19] hexaazacicloeicosanato(2-)-N27,N28,N29,N30 de níquel (II) (I, M = Ni, R1=R4=R5=R8= H, R2 y R3= H, ó OC8H17,R6 y R7= H ó OC8H17). 19. 2(3),16(17)-Dioctiloxi-9(10)-nitro-5,26:7,12:14,19-triimino-21,24-nitrilotribenzo [f,k,p] [1,2,4,9,14,19] hexaazacicloeicosanato(2-)-N27,N28,N29,N30 de níquel (II) (I, M = Ni, R1=R4=R5=R8= H, R2 y R3= H, ó OC8H17,R6 y R7= H ó NO2). 20. 2(3),16(17) -Dioctiloxi-9 (10) -[2'-(3"-tienil)etoxi] -5,26:7,12:14,19-triimino-21,24-nitrilotribenzo[f,k,p] [1,2,4,9,14,19] hexaazacicloeicosanato(2-)-N27,N28,N29,N30 de níquel(II) (I, M = Ni, R1=R4=R5=R8= H, R2 yR3= H, ó OC8H17, R6 y R7= H ó OCH2CH2(C4H3S)). 21. 2(3),16(17)-Dioctiloxi-9(10)- (1,4,7,10,13-pentaoxatridecametilen)-5,26:7,12:14,19-triimino-21,24-nitrilotribenzo[f,k,p] [1,2,4,9,14,19] hexaazacicloeicosanato (2-)-N27,N28,N29,N30 deníquel (II) (I, M = Ni, R1=R4=R5=R8= H, R2y R3= H, ó OC8H17, R6, R7=-(OCH2CH2)4O-). 22. 2(3),9(10)-16(17)-Trioctiloxi-5,26:7,12:14,19-triimino-21,24-trilotribenzo [f,k,p] [1,2,4,9,14,19] hexaazacicloeicosanato (2-)N27,N28,N29, N30 de cobre (II) (I, M = Cu, R1=R4=R5=R8= H, R2 y R3= H, ó OC8H17, R6 y R7= H, ó OC8H17). 23. 10-terc-Butil-5,28:7,14:16,21-triimino-23,26-nitrilodibenzo [f,p] naftalo [k] [1,2,4,9,14,19] hexaazacicloeicosanato (2-)-N29,N30,N31,N32 de níquel (II) (I, M = Ni,R1=R2=R3=R4=R5=R8= H, R6, R7 = -C(R10)=C(R11)-C(R12)=C(R13)-, R10=R12=R13= H, R11=C(CH3)3). 24. 9-Hexiloxi-5,28:7,14:16,21-triimino-23,26-nitrilodibenzo [f,p] naftalo [k] [1,2,4,9,14,19] hexaazacicloeicosanato (2-)-N29,N30,N31,N32 de níquel (II) (I, M = Ni, R1=R2=R3=R4=R5=R8=H, R6, R7 =-C(R10)=C(R11)-C(R12)=C(R13)-, R10= OC6H13, R11=R12=R13= H). 25. 8,13-Dihexiloxi-5,28:7,14:16,21-triimino-23,26-nitrilodibenzo [f,p] naftalo [k] [1,2,4,9,14,19] hexaazacicloeicosanato (2-)-N29,N30,N31,N32 de níquel (II) (I, M = Ni, R1=R2=R3=R4= H, R5=R8= OC6H13, R6, R7= -C(R10)=C(R11)-C(R12)=C(R13)-, R10=R11=R12=R13= H). 26. 8,13-Diheptil-5,28:7,14:16,21-triimino-23,26-nitrilodibenzo [f,p] naftalo [k] [1,2,4,9,14,19] hexaazacicloeicosanato (2-)-N29,N30,N31,N32 de níquel (II) (I, M = Ni, R1=R2=R3=R4= H, R5=R8= C7H15, R6, R7=-C(R10)=C(R11)-C(R12)=C(R13)-, R10=R11=R12=R13= H). 27. 10-tercButil-5,28:7,14:16,21-triimino-23,26-nitrilodibenzo [f,p] naftalo [k] [1,2,4,9,14,19] hexaazacicloeicosanato (2-)-N29,N30,N31,N32 de cobre (II) (I, M = Cu, R1=R2=R3=R4=R5=R8= H, R6, R7=-C(R10)=C(R11)-C(R12)=C(R13)-, R10=R12=R13= H, R11= C(CH3)3). 28. 9-Hexiloxi-5,28:7,14:16,21-triimino-23,26-nitrilodibenzo [f,p] naftalo [k] [1,2,4,9,14,19] hexaazacicloeicosanato (2-)-N29,N30,N31,N32 de cobre (II) (I, M=Cu,R1=R2=R3=R4=R5=R8=H,R6, R7=-C(R10)=C(R11)-C(R12)=C(R13)-,R10= OC6H13, R11=R12=R13= H). 29. 9,12-Dihexiloxi-5,28:7,14:16,21-triimino-23,26-nitrilodibenzo [f,p] naftalo [k] [1,2,4,9,14,19] hexaazacicloeicosanato (2-)-N29,N30,N31,N32 de cobre (II) (I, M = Cu, R1=R2=R3=R4= H, R5=R8= OC6H13, R6, R7= -C(R10)=C(R11)-C(R12)=C(R13)-, R10=R11=R12=R13= H). 30. 8,13-Diheptil-5,28:7,14:16,21-triimino-23,26-nitrilodibenzo [f,p] naftalo [k] [1,2,4,9,14,19] hexaazacicloeicosanato (2-)-N29,N30,N31,N32 de cobre (II) (I, M = Cu, R1=R2=R3=R4=H, R5=R8= C7H15, R6, R7= -C(R10)=C(R11)-C(R12)=C(R13)-, R10=R11=R12=R13= H). 31. 10(11)-tercButil-1(2),18(19)-dioctiloxi-5,28:7,14:16,21-triimino-23,26-nitrilodibenzo[f,p] naftalo [k] [1,2, 4,9,14,19] hexaazacicloeicosanato(2-)-N29,N30,N31,N32 de níquel (II) (I,M = Ni, R1=R4=R5=R8= H, R2 y R3= H óOC8H17, R6, R7=-C(R10)=C(R11)-C(R12)=C(R13)-,R10=R13= H, R11 y R12= H óC(CH3)3). 32. 9-Hexiloxi-1(2),18(19)-dioctiloxi-5,28:7,14:16,21-triimino-23,26-nitrilodibenzo[f,p] naftalo [k] [1,2,4,9,14, 19] hexaazacicloeicosanato(2-)-N29,N30,N31,N32 de níquel (II) (I,M = Ni, R1=R4=R5=R8=H, R2 y R3=H óOC8H17, R6,R7=-C(R10)=C(R11)-C(R12)=C(R13)-,R10 y R13=H, ó OC6H13, R11=R12= H). 33. 8,13-Dihexiloxi-1(2),18(19)-dioctiloxi-5,28:7,14:16,21-triimino-23,26-nitrilodibenzo[f,p] naftalo [k] [1,2, 4,9,14,19] hexaazacicloeicosanato(2-)-N29,N30,N31,N32 de níquel (II) (I, M = Ni,R1=R4=H, R2 y R3= H, ó OC8H17,R5=R8=OC6H13, R6,R7=-C(R10)=C(R11)-C(R12)=C(R13)-, R10=R11=R12=R13=H). 34. 8,13-Diheptil-1(2),18(19)-dioctiloxi-5,28:7,14:16,21-triimino-23,26-nitrilodibenzo[f,p] naftalo [k] [1,2,4,9, 14,19] hexaazacicloeicosanato(2-)-N29,N30,N31,N32 de níquel (II) (I, M = Ni,R1=R4=H, R2 y R3=H, ó OC8H17,R5=R8=C7H15, R6, R7= -C(R10)=C(R11)-C(R12)=C(R13)-,R10=R11=R12=R13= H). 35. 10-tercButil-1(2),18(19)-dioctiloxi-5,28:7,14:16,21-triimino-23,26-nitrilodibenzo[f,p] naftalo [k] [1,2,4,9, 14,19] hexaazacicloeicosanato(2-)-N29,N30,N31,N32 de cobre (II) (I,M = Cu, R1=R4=R5=R8= H, R2 y R3= H óOC8H17, R6, R7= -C(R10)=C(R11)-C(R12)=C(R13)-,R10=R13= H, R11 y R12= H óC(CH3)3). 36. 9-Hexiloxi-1(2),18(19)-dioctiloxi-5,28:7,14:16,21-triimino-23,26-nitrilodibenzo[f,p] naftalo [k] [1,2,4,9, 14,19] hexaazacicloeicosanato(2-)-N29,N30,N31,N32 de cobre (II) (I,M = Cu, R1=R4=R5=R8=H, R2 y R3= H óOC8H17, R6, R7=-C(R10)=C(R11)-C(R12)=C(R13)-,R10 y R13=H ó OC6H13,R11=R12=H). 37. 9,12-Dihexiloxi-1(2),18(19)-dioctiloxi-5,28:7,14:16,21-triimino-23,26-nitrilodibenzo[f,p] naftalo [k] [1,2, 4,9,14,19] hexaazacicloeicosanato(2-)-N29,N30,N31,N32 de cobre (II) (I, M = Cu,R1=R4=H, R2 y R3= H, ó OC8H17,R5=R8=OC6H13, R6, R7= -C(R10)=C(R11)-C(R12)=C(R13)-, R10=R11=R12=R13= H). 38. 8,13-Diheptil-1(2),18(19)-dioctiloxi-5,28:7,14:16,21-triimino-23,26-nitrilodibenzo[f,p] naftalo [k] [1,2,4, 9,14,19] hexaazacicloeicosanato(2-)-N29,N30,N31,N32 de cobre (II) (I, M = Cu,R1=R4= H, R2 y R3= H, óOC8H17, R5=R8= C7H15, R6, R7= -C(R10)=C(R11)-C(R12)=C(R13)-, R10=R11=R12=R13= H). 39. 10(11)-tercButil-1,2,18,19-tetraoctiloxi-5,28:7,14:16,21-triimino-23,26-nitrilodibenzo[f,p] naftalo [k] [1,2, 4,9,14,19] hexaazacicloeicosanato(2-)-N29,N30,N31,N32 de níquel (II) (I, M = Ni,R1=R4=R5=R8= H, R2=R3= OC8H17,R6, R7= -C(R10)=C(R11)-C(R12)=C(R13)-,R10=R12=R13= H, R11= C(CH3)3). 40. 9-Hexiloxi-1,2,18,19-tetraoctiloxi-5,28:7,14:16,21-triimino-23,26-nitrilodibenzo[f,p] naftalo [k] [1,2,4,9, 14,19] hexaazacicloeicosanato(2-)-N29,N30,N31,N32 de níquel (II) (I, M = Ni,R1=R4=R5=R8= H, R2=R3= OC8H17,R6, R7= -C(R10)=C(R11)-C(R12)=C(R13)-,R10= OC6H13, R11=R12=R13= H). 41. 8,13-Dihexiloxi-1,2,18,19-tetraoctiloxi-5,28:7,14:16,21-triimino-23,26-nitrilodibenzo[f,p] naftalo [k] [1,2, 4,9,14,19] hexaazacicloeicosanato(2-)-N29,N30,N31,N32 de níquel (II) (I, M = Ni,R1=R4= H, R2=R3= OC8H17,R5=R8=OC6H13, R6, R7= -C(R10)=C(R11)-C(R12)=C(R13)-, R10=R11=R12=R13= H). 42. 8,13-Diheptil-1,2,18,19-tetraoctiloxi-5,28:7,14:16,21-triimino-23,26-nitrilodibenzo[f,p] naftalo [k] [1,2,4, 9,14,19] hexaazacicloeicosanato(2-)-N29,N30,N31,N32 de níquel (II) (I, M = Ni,R1=R4= H, R2=R3= OC8H17, R5=R8= C7H15, R6, R7= -C(R10)=C(R11)-C(R12)=C(R13)-, R10=R11=R12=R13= H). 43. 10-tercButil-1,2,18,19-tetraoctiloxi-5,28:7,14:16,21-triimino-23,26-nitrilodibenzo[f,p] naftalo [k] [1,2,4,9, 14,19] hexaazacicloeicosanato(2-)-N29,N30,N31,N32 de cobre (II) (I, M = Cu,R1=R4=R5=R8=H, R2= R3= OC8H17,R6, R7= -C(R10)=C(R11)-C(R12)=C(R13)-,R10=R12=R13=H, R11= C(CH3)3). 44. 9-Hexiloxi-1,2,18,19-tetraoctiloxi-5,28:7,14:16,21-triimino-23,26-nitrilodibenzo[f,p] naftalo [k] [1,2,4,9,14, 19] hexaazacicloeicosanato(2-)-N29,N30,N31,N32 de cobre (II) (I, M = Cu,R1=R4=R5=R8= H, R2=R3= OC8H17,R6, R7= -C(R10)=C(R11)-C(R12)=C(R13)-,R10= OC6H13, R11=R12=R13= H). 45. 9,12-Dihexiloxi-1,2,18,19-tetraoctiloxi-5,28:7,14:16,21-triimino-23,26-nitrilodibenzo[f,p] naftalo [k] [1,2,4, 9,14,19] hexaazacicloeicosanato(2-)-N29,N30,N31,N32 de cobre (II) (I, M = Cu,R1=R4= H, R2=R3= OC8H17,R5=R8=OC6H13, R6, R7= -C(R10)=C(R11)-C(R12)=C(R13)-, R10=R11=R12=R13= H). 46. 8,13-Diheptil-1,2,18,19-tetraoctiloxi-5,28:7,14:16,21-triimino-23,26-nitrilodibenzo[f,p] naftalo [k] [1,2,4, 9,14,19] hexaazacicloeicosanato(2-)-N29,N30,N31,N32 de cobre (II) (I, M = Cu,R1=R4= H, R2=R3= OC8H17, R5=R8= C7H15, R6, R7= -C(R10)=C(R11)-C(R12)=C(R13)-, R10=R11=R12=R13= H). 47. 4. Se reivindica por último como objeto sobre el que ha de recaer laPatente de Invención que se solicita por: Procedimiento de preparaciónde triazoloazaporfirinas con aplicaciones como materiales moleculares.

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